3-(4-chlorophenyl)-2-(ethoxycarbonylmethyl)thio-5,6,7,8-tetrahydrobenzothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one | 1132092-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2-(ethoxycarbonylmethyl)thio-5,6,7,8-tetrahydrobenzothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: Ethyl 2-[[3-(4-chlorophenyl)-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl]sulfanyl]acetate
• CAS: 1132092-12-6
• 化学式: C₂₀H₁₉ClN₂O₃S₂
• 分子量: 434.967
• InChiKey: XJFZWAFZFWTUEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-213 °C(Solvent: Dichloromethane; Ligroine)
• 沸点：
  624.9±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-2-(ethoxycarbonylmethyl)thio-5,6,7,8-tetrahydrobenzothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-((3-(4-chlorophenyl)-4-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d] pyrimidin-2-yl)thio)acetyl)-N-(2,6-dichlorophenyl)hydrazinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型抗增殖剂，带有取代的噻吩并[2,3-d]嘧啶支架作为双重 VEGFR-2 和 BRAF 激酶抑制剂和细胞凋亡诱导剂；设计、合成和分子对接

  摘要：

  基于多靶点定向药物设计策略，设计合成了一系列新型噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物。所有新合成的化合物都在美国国家癌症研究所 (NCI) 对一组 60 种肿瘤细胞系的抗增殖活性进行了评估。化合物4a和4b在 10 µM 剂量下显示出显着的抗增殖活性，因此在五个剂量浓度下进行了评估。它们显示出强效和广谱的抗增殖活性，GI 50微摩尔范围内的值分别为 1.44–6.93 µM 和 1.66–5.82 µM。它们还显示 TGI 值分别在 3.49–97.3 µM 和 3.33–77.3 µM 的细胞抑制范围内。这两种化合物有效抑制 VEGFR-2，IC 50  = 0.111 ± 0.006 和 0.049 ± 0.003 µM，BRAF V600E的 IC 50  = 0.089 ± 0.005 和 0.063 ± 0.003 µM 和 BRAF WT IC 50  = 0.071 ± 0.004

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105861
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-2-thioxo-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]-pyrimidin-4-one 、 氯乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-2-(ethoxycarbonylmethyl)thio-5,6,7,8-tetrahydrobenzothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-Alkylthio-5,6,7,8-四氢苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-ones的简便合成

  摘要：

  异硫氰酸酯 2，由亚氨基正膦 1 与 CS2 的氮杂-Wittig 反应获得，与胺反应得到 2-thioxo-2,3,5,6,7,8-六氢苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(1H) -ones 4 在乙醇钠的存在下。4 的 S-烷基化以良好的产率产生 2-烷硫基-5,6,7,8-四氢苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-ones 5。

  DOI：

  10.1080/00397910903097294