tert-butyl allyl-[1-(S)-(tert-butyldimethylsilanyl)-allyl]carbamate | 548780-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl allyl-[1-(S)-(tert-butyldimethylsilanyl)-allyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]prop-2-enyl]-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 548780-70-7
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₂Si
• 分子量: 311.54
• InChiKey: YITXYSRBIYBDIE-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl allyl-[1-(S)-(tert-butyldimethylsilanyl)-allyl]carbamate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到2(S)-(tert-butyldimethylsilanyl)-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过金属化和重排不对称合成α-氨基烯丙基，苄基和炔丙基硅烷。

  摘要：

  [反应：请参阅文本] Boc保护的N-甲硅烷基胺α到氮的金属化导致硅从氮迁移到碳（反向aza-Brook重排），产生α-氨基硅烷。Boc基团起着金属导向基团的作用，然后稳定了氮阴离子，为重排提供了驱动力。在（-）-天冬氨酸的存在下，新的手性中心是由烯丙基，苄基和炔丙基胺以> 90％ee的形式形成的。

  DOI：

  10.1021/ol034397y
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl tert-butyldimethylsilyl-2-propenylcarbamate 在 18-冠醚-6 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl allyl-[1-(S)-(tert-butyldimethylsilanyl)-allyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过金属化和重排不对称合成α-氨基烯丙基，苄基和炔丙基硅烷。

  摘要：

  [反应：请参阅文本] Boc保护的N-甲硅烷基胺α到氮的金属化导致硅从氮迁移到碳（反向aza-Brook重排），产生α-氨基硅烷。Boc基团起着金属导向基团的作用，然后稳定了氮阴离子，为重排提供了驱动力。在（-）-天冬氨酸的存在下，新的手性中心是由烯丙基，苄基和炔丙基胺以> 90％ee的形式形成的。

  DOI：

  10.1021/ol034397y