methyl (2S,3S)-[2,3-(2)H₂]-N-triphenylmethylaziridine-2-carboxylate | 180981-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl (2S,3S)-[2,3-(2)H₂]-N-triphenylmethylaziridine-2-carboxylate
• CAS: 180981-73-1
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂
• 分子量: 345.409
• InChiKey: QGSITPKXYQEFIR-FAQHMCNJSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-[2,3-(2)H₂]-N-triphenylmethylaziridine-2-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  抑制剂β-氯丙氨酸与巯基乙醇反应的立体化学，转氨酶催化的β-取代反应

  摘要：

  L-天冬氨酸氨基转移酶是 PLP 介导的酶的 α 家族的成员，通常催化氨基转移，已被用于催化酶抑制剂 β-氯-L-丙氨酸的立体特异性标记样品与 2-巯基乙醇；产物的立体化学是通过独立合成分配的，表明异常取代反应随着立体化学的整体保留而进行，这是由 PLP 介导的酶的 β-家族酶催化的反应的通常立体化学结果，这些酶与α家族

  DOI：

  10.1039/b000442l
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-(2,3-(2)H2)-N-tritylisoserinate 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 methyl (2S,3S)-[2,3-(2)H₂]-N-triphenylmethylaziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在β-碳原子上立体标记的L-α-氨基酸的多功能合成

  摘要：

  使用涉及分子内取代反应的序列在（2S）-异丝氨酸（7）的立体特异性标记的样品的α中心进行立体化学反转，从而可以完成立体特异性标记的氮丙啶（19）的合成。这些是用于L-氨基酸的非常通用的制备的合成子，所述L-氨基酸在β-碳原子处立体定向地标记。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00521-2

文献信息

• Stereochemistry of reactions of the inhibitor/substrates l- and d-β-chloroalanine with β-mercaptoethanol catalysed by l-aspartate aminotransferase and d-amino acid aminotransferase respectively
  作者：Benjamin Adams、Kreingkrai Lowpetch、Faye Thorndycroft、Sheena M. Whyte、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b508199h

  日期：——

  Two members of the α-family of PLP-dependent enzymes, L-aspartate aminotransferase and D-amino acid aminotransferase, have been shown to catalyse β-substitution of L- and D-β-chloroalanine respectively with β-mercaptoethanol, reactions typical of the β-family of PLP-dependent enzymes. The reaction catalysed by L-aspartate aminotransferase has been shown to occur with retention of stereochemistry, a typical outcome for reactions catalysed by β-family enzymes. There are also indications that the reaction catalysed by D-amino acid aminotransferase may involve retention of stereochemistry. Both enzymes have been shown to catalyse exchange at C-3 when the appropriate enantiomer of β-chloroalanine is the substrate.

  两种α家族的PLP依赖性酶，L-天冬氨酸氨基转移酶和D-氨基酸氨基转移酶，已被证明分别能催化L-和D-β-氯丙氨酸与β-巯基乙醇的β取代反应，这些反应是β家族PLP依赖性酶的典型特征。已显示L-天冬氨酸氨基转移酶催化的反应发生时保持立体化学，这是β家族酶催化反应的典型结果。还有迹象表明，D-氨基酸氨基转移酶催化的反应也可能涉及立体化学的保持。当适当的β-氯丙氨酸的对映体作为底物时，这两种酶已被证明能在C-3位催化交换反应。