(S)-2-methyl-3-triphenylmethyloxypropionic acid | 116022-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-2-methyl-3-triphenylmethyloxypropionic acid
• 英文别名: (2S)-2-methyl-3-trityloxypropanoic acid
• CAS: 116022-79-8
• 化学式: C₂₃H₂₂O₃
• 分子量: 346.426
• InChiKey: WUJNBINLWDNZKP-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-3-triphenylmethyloxypropionic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 (2S,3S)-2-(2,4-Difluoro-phenyl)-3-methyl-1-[1,2,4]triazol-1-yl-4-trityloxy-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A Novel Route for Chiral Synthesis of the Triazole Antifungal ER-30346.

  摘要：

  开发了一种新的合成路线，以市售的手性化合物甲基S-(+)-3-羟基-2-甲基丙酸酯为原料，制备口服活性三唑类抗真菌药物ER-30346的关键中间体(2S, 3S)-2-(2, 4-二氟苯基)-3-羟基-2-甲基-4-(1-(1, 2, 4-三唑基))丁腈(2)。通过四氧化锇催化的双羟基化反应，以6.4 : 1的非对映选择性构建了第二个手性中心。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1125
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-methyl-3-(trityloxy)propionic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(S)-2-methyl-3-triphenylmethyloxypropionic acid
  参考文献：
  名称：

  A Novel Route for Chiral Synthesis of the Triazole Antifungal ER-30346.

  摘要：

  开发了一种新的合成路线，以市售的手性化合物甲基S-(+)-3-羟基-2-甲基丙酸酯为原料，制备口服活性三唑类抗真菌药物ER-30346的关键中间体(2S, 3S)-2-(2, 4-二氟苯基)-3-羟基-2-甲基-4-(1-(1, 2, 4-三唑基))丁腈(2)。通过四氧化锇催化的双羟基化反应，以6.4 : 1的非对映选择性构建了第二个手性中心。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1125

文献信息

• Azole antifungal agents, processes for the preparation thereof, and intermediates
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP1231210A2

  公开（公告）日：2002-08-14

  A compound represented by the general formula: wherein R1 and R2 denote a halogen atom or hydrogen atoms; R3 means a hydrogen atoms or lower alkyl group; r and m stand for 0 or 1; A is N or CH; W denotes an aromatic ring or a condensed ring thereof; X means another aromatic rings, an alkanediyl group, an alkenediyl group, or an alkynediyl group; Y stand for -S-, etc.; Z denotes a hydrogen atom, etc., or a salt thereof, and intermediates thereof or a salt thereof as well as processes for the preparation thereof, and pharmacetical composition suitable for use as an antifungal agent.

  通用公式表示的化合物为： 其中R1和R2表示卤素原子或氢原子；R3表示氢原子或较低的烷基基团；r和m代表0或1；A为N或CH；W表示芳香环或其缩合环；X表示另一个芳香环、烷二基基团、烯二基基团或炔二基基团；Y代表-S-等；Z表示氢原子等，或其盐，以及其中间体或其盐，以及用作抗真菌剂的制备方法和适用的药物组合物。
• Beta-lactam compounds and their production
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0229384A2

  公开（公告）日：1987-07-22

  Described are amino acid compounds of the formula: wherein R is a lower alkyl group, R, is a hydrogen atom or a protecting group for carboxyl, R2 is a hydrogen atom, a protecting group for amino, an optionally substituted allyl group of the formula: (wherein R3 and R4 are each a hydrogen atom, a lower alkyl group or an aryl group), a beta-hydroxyethyl group in which the hydroxyl group is optionally protected, a formylmethyl group in which the formyl group is optionally protected, a carboxymethyl group in which the carboxyl group is protected or a 2-furylmethyl group and X is an optionally protected carboxyl group, a hydroxymethyl group in which the hydroxyl group is optionally protected or a substituted mercaptomethyl group of the formula: -CH2SR5 (wherein Rs is an aryl group or an ar(lower)alkyl group), which are useful intermediates in the synthesis of 1-alkylcarbapenem compounds.

  所描述的是式中的氨基酸化合物： 其中 R 是低级烷基，R, 是氢原子或羧基的保护基团，R2 是氢原子、氨基的保护基团、式中任选取代的烯丙基（其中 R3 和 R4 各为氢原子、低级烷基或芳基）、β-羟乙基（其中羟基为氢原子）、β-羟乙基： (其中 R3 和 R4 各为氢原子、低级烷基或芳基）、羟基受保护的β-羟乙基、甲酰基受保护的甲酰基甲基、羧基受保护的羧甲基或 2-呋喃基甲基，X 为受保护的羧基、羟基受保护的羟甲基或式如下的取代的巯基：-CH2SR5（其中 Rs 是芳基或 ar（低级）烷基），它们是合成 1-烷基碳青霉烯化合物的有用中间体。
• US5134231A
  申请人：——

  公开号：US5134231A

  公开（公告）日：1992-07-28