5-ethyl-1,4,5,13-tetrahydro-5-hydroxy-12-methyl-10-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)propoxy]-3H,15H-oxepino[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,15-dione | 1333389-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-ethyl-1,4,5,13-tetrahydro-5-hydroxy-12-methyl-10-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)propoxy]-3H,15H-oxepino[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,15-dione
• CAS: 1333389-57-3
• 化学式: C₃₀H₃₆N₄O₅
• 分子量: 532.64
• InChiKey: PVIGVFOBNYJEGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基-5-羟苯基)乙酮 在 三甲基氯硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-ethyl-1,4,5,13-tetrahydro-5-hydroxy-12-methyl-10-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)propoxy]-3H,15H-oxepino[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,15-dione
  参考文献：
  名称：

  拓扑异构酶 I 介导的 10-取代和 12-取代高喜树碱的抗增殖活性

  摘要：

  Homocamptothecin (hCPT) 是一种 E 环修饰的喜树碱 (CPT) 类似物，对拓扑异构酶 I 显示出显着的抑制活性。 为了寻找新的 hCPT 型抗癌剂，合成了两个系列的 hCPT 衍生物并在体外对三种人类肿瘤进行了评估细胞系。结果表明，10-取代的hCPT衍生物比12-取代的具有更高的细胞毒活性。在 10 个取代的化合物中，8a、8b、9b 和 9i 对肺癌细胞系 A-549 显示出与阳性对照药物拓扑替康相当甚至更强的活性。此外，hCPT 类似物 8a 和 8b 在 100 μM 的浓度下表现出比 CPT 更高的拓扑异构酶 I 抑制活性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000307