(E)-dimethyl(3-methylbut-1-en-1-yl)(phenyl)silane | 107994-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-dimethyl(3-methylbut-1-en-1-yl)(phenyl)silane
• 英文别名: (E)-1-(dimethylphenylsilyl)-3-methyl-1-butene；(E)-1-dimethyl(phenyl)silyl-3-methylbut-1-ene；dimethyl-[(E)-3-methylbut-1-enyl]-phenylsilane
• CAS: 107994-76-3
• 化学式: C₁₃H₂₀Si
• 分子量: 204.387
• InChiKey: ZXOVPWBSVZUQQR-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-dimethyl(3-methylbut-1-en-1-yl)(phenyl)silane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1RS,2RS)-2-dimethyl(phenyl)silyl-4-methylpentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Lawrence, Nicholas J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3309 - 3326

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基丁-1,2-二烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (E)-dimethyl(3-methylbut-1-en-1-yl)(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Lawrence, Nicholas J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3309 - 3326

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)- and (<i>E</i>)-Allylic Silanes by Copper-Mediated Substitution Reactions of Allylic Carbamates with Grignard Reagents
  作者：Jacqueline H. Smitrovich、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/jo991312r

  日期：2000.3.1

  Both (Z)- and (E)-allylic silanes were prepared with high stereoselectivity by the copper-mediated substitution of allylic carbamates by organometallic reagents. The reaction of alkylmagnesium reagents with (E)-allylic carbamates provides (Z)-allylic silanes, whereas both alkylmagnesium and alkyllithium reagents react with (Z)-allylic carbamates to afford (E)-allylic silanes. Because Grignard reagents

  （Z）-和（E）-烯丙基硅烷都通过有机金属试剂通过铜介导的烯丙基氨基甲酸酯的铜取代而以高立体选择性制备。烷基镁试剂与（E）-烯丙基氨基甲酸酯的反应提供（Z）-烯丙基硅烷，而烷基镁和烷基锂试剂都与（Z）-烯丙基氨基甲酸酯反应以提供（E）-烯丙基硅烷。由于格氏试剂通常比烷基锂种类更易于制备，因此这些试剂是合成（Z）-和（E）-烯丙基硅烷的最佳亲核试剂。该方法还允许容易获得的非外消旋烯丙基氨基甲酸酯以高的立体选择性转化为手性，非外消旋（Z）-和（E）-烯丙基硅烷。
• Organic synthesis with reagents derived from 3R3SiMgMe and MnCl2
  作者：Keigo Fugami、Jun-ichi Hibino、Shigeki Nakatsukasa、Seijiro Matsubara、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86672-2

  日期：1988.1

  R3SiMgMe and MnCl2 are disclosed. (1) The manganese species reacted with terminal acetylenes to give 1,2-disilylated 1-alkenes. Mono- and bis(trimethylsilyl) acetylenes gave tri- and tetrasilylated ethenes, respectively, in good yields. Highly strained tetrakis(trimethylsilyl) ethene has now become easily accessible by this technique. (2) The reaction of alkenyl halides, alkenyl sulfides, and enol phosphates

  由3个当量衍生的试剂介导的合成上有用的反应。R 3 SiMgMe和MnCl 2的合成被披露。（1）锰与末端乙炔反应生成1,2-二甲硅烷基化的1-烯烃。单和双（三甲基甲硅烷基）乙炔分别以高收率得到三和四甲硅烷基化的乙烯。现在，通过这种技术可以轻松获得高应变四（三甲基甲硅烷基）乙烯。（2）链烯基卤化物，链烯基硫化物和烯醇磷酸盐与标题试剂的反应提供了高产率的乙烯基硅烷。该方法也适用于由烯丙基硫化物和醚合成烯丙基硅烷。（3）用锰试剂处理1，3-二烯提供了甲硅烷基化的烯丙基锰化合物，其以高的区域选择性加到羰基部分上。
• SILYLMANGANATION OF 1,3-DIENES. A FACILE SYNTHESIS OF FUNCTIONALIZED VINYLSILANES
  作者：Keigo Fugami、Shigeki Nakatsukasa、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/cl.1986.869

  日期：1986.6.5

  Treatment of 1,3-dienes with (R3Si)3MnMgMe provides silylated allylmanganese compounds which add to carbonyl moiety with high regioselectivity.

  1,3-二烯与(R3Si)3MnMgMe反应，生成的烷基硅化铝镁化合物能够在高区域选择性下与羰基基团加成。
• Enantioselective Synthesis of α-Aminosilanes by Copper-Catalyzed Hydroamination of Vinylsilanes
  作者：Nootaree Niljianskul、Shaolin Zhu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201410326

  日期：2015.1.26

  The synthesis of α‐aminosilanes by a highly enantio‐ and regioselective copper‐catalyzed hydroamination of vinylsilanes is reported. The system employs Cu‐DTBM‐SEGPHOS as the catalyst, diethoxymethylsilane as the stoichiometric reductant, and O‐benzoylhydroxylamines as the electrophilic nitrogen source. This hydroamination reaction is compatible with differentially substituted vinylsilanes, thus providing

  据报道，通过高度对映和区域选择性的铜催化的乙烯基硅烷加氢胺化反应合成α-氨基硅烷。该系统使用Cu-DTBM-SEGPHOS作为催化剂，使用二乙氧基甲基硅烷作为化学计量的还原剂，并使用O-苯甲酰基羟胺作为亲电子氮源。该加氢胺化反应可与差异取代的乙烯基硅烷相容，因此可提供氨基酸模拟物和其他有价值的手性有机硅化合物。
• Fleming Ian, Lawrence Nicholas J., J. Chem. Soc. PerKin Trans. I, (1992) N 24, S 3309-3326
  作者：Fleming Ian, Lawrence Nicholas J.

  DOI：——

  日期：——