tert-Butyl-dimethyl-{1-[(E)-(1R,2R,4S,5S)-2-(3-oxa-tricyclo[3.2.1.02,4]oct-6-en-8-yl)-vinyl]-hexyloxy}-silane | 108380-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyl-dimethyl-{1-[(E)-(1R,2R,4S,5S)-2-(3-oxa-tricyclo[3.2.1.02,4]oct-6-en-8-yl)-vinyl]-hexyloxy}-silane
• CAS: 108380-72-9
• 化学式: C₂₁H₃₆O₂Si
• 分子量: 348.601
• InChiKey: MBPAVEHNOINNPF-RWMIIQBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  21.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-norbornadiene 在 盐酸 、 过氧乙酸 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 生成 tert-Butyl-dimethyl-{1-[(E)-(1R,2R,4S,5S)-2-(3-oxa-tricyclo[3.2.1.02,4]oct-6-en-8-yl)-vinyl]-hexyloxy}-silane 、 2-Cyclopentene-1-acetaldehyde,5-[3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-1-octenyl]-4-hydroxy-
  参考文献：
  名称：

  7-取代的降冰片二烯的合成及其在制备前列腺素和类前列腺素中的应用

  摘要：

  描述了由7-叔丁氧基-和7-卤素-降冰片二烯合成7-取代的降冰片二烯。在过氧乙酸存在下产物的重排产生与烯醇醚（3）平衡的双环醛（2），其被水解为羟基环戊烯基乙醛（4），并转化为合成前列腺素及其类似物的关键中间体。描述了具有取代ω-侧链的正己基和苯基的前列腺素J类似物的合成。

  DOI：

  10.1039/p19860000889

文献信息

• The norbornadiene route to prostaglandin I2 and other prostaglandins: preparation and rearrangement of 7-substituted norbornadienes
  作者：Anthony D. Baxter、Stanley M. Roberts、Feodor Scheinmann、Basil J. Wakefield、Roger F. Newton

  DOI：10.1039/c39830000932

  日期：——

  The cyclopentenylacetaldehyde (1) required for the synthesis of prostacyclin (prostaglandin I2) and other prostanoids is now readily available from the preparation and rearrangement of 7-substituted norbornadienes.

  合成前列环素（前列腺素I 2）和其他类前列腺素所需的环戊烯基乙醛（1）现在可从7取代的降冰片二烯的制备和重排中轻松获得。