5-benzoyloxy-2',4',7-tris(benzyloxy)isoflavone | 82448-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 5-benzoyloxy-2',4',7-tris(benzyloxy)isoflavone
• CAS: 82448-64-4
• 化学式: C₄₃H₃₂O₇
• 分子量: 660.723
• InChiKey: ZOZLYKXCCPFODF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.42
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzoyloxy-2',4',7-tris(benzyloxy)isoflavone 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2',4',5,7-tetrahydroxy-3',5'-bis(3-methyl-2-butenyl)isoflavone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Licoisoflavone A and Related Compounds

  摘要：

  用苯甲酰氯对 2′，4′，5，7-四羟基异黄酮进行部分苯甲酰化，得到 7-苯甲酰氧基-2′，4′，5-三羟基异黄酮。将 7-（苯甲酰氧基）异黄酮与 2-甲基-3-丁烯-2-醇缩合，然后水解生成 3′-（3-甲基-2-丁烯基）异黄酮，就得到了地衣异黄酮 A。它的 5′-（3-甲基-2-丁烯基）异构体也是用类似的方法从 5-苯甲酰氧基-2′,4′,7-三羟基异黄酮合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.136
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-3,5-双(苄氧基)苯酚 在 哌啶 、 吡啶 、 盐酸 、 sodium acetate 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 5-benzoyloxy-2',4',7-tris(benzyloxy)isoflavone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Licoisoflavone A and Related Compounds

  摘要：

  用苯甲酰氯对 2′，4′，5，7-四羟基异黄酮进行部分苯甲酰化，得到 7-苯甲酰氧基-2′，4′，5-三羟基异黄酮。将 7-（苯甲酰氧基）异黄酮与 2-甲基-3-丁烯-2-醇缩合，然后水解生成 3′-（3-甲基-2-丁烯基）异黄酮，就得到了地衣异黄酮 A。它的 5′-（3-甲基-2-丁烯基）异构体也是用类似的方法从 5-苯甲酰氧基-2′,4′,7-三羟基异黄酮合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.136

文献信息

• SYNTHESES OF LICOISOFLAVONE A AND 5′-ALKENYL ISOMER
  作者：Masao Tsukayama、Kunihiro Fujimoto、Tokunaru Horie、Yoshiro Yamashita、Mitsuo Masumura、Mitsuru Nakayama

  DOI：10.1246/cl.1982.675

  日期：1982.5.5

  2′,4′,5,7-Tetrahydroxyisoflavone was partially benzoylated with benzoyl chloride to give 7-benzoyloxy-2′,4′,5-trihydroxyisoflavone. The condensation of 7-benzoyloxyisoflavone with 2-methyl-3-buten-2-ol, followed by the hydrolysis of the resultant 3′-(3-methyl-2-butenyl)isoflavone afforded licoisoflavone A. Its 5′-(3-methyl-2-butenyl) isomer was also synthesized from 5-benzoyloxyisoflavone.

  用苯甲酰氯对 2′，4′，5，7-四羟基异黄酮进行部分苯甲酰化，得到 7-苯甲酰氧基-2′，4′，5-三羟基异黄酮。将 7-苯甲酰氧基异黄酮与 2-甲基-3-丁烯-2-醇缩合，然后水解生成 3′-（3-甲基-2-丁烯基）异黄酮，得到地衣异黄酮 A。