tri-O-benzoyl-1-(4-nitro-benzoimidazol-1-yl)-D-1,4-anhydro-ribitol | 106571-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 苯并咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: tri-O-benzoyl-1-(4-nitro-benzoimidazol-1-yl)-D-1,4-anhydro-ribitol
• 英文别名: 1-(2’,3’,5’-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4-nitrobenzimidazole；tri-O-benzoyl-1-(4-nitro-benzoimidazol-1-yl)-D-1,4-anhydro-ribitol；1-<2.3.5-Tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl>-4-nitro-benzimidazol
• CAS: 106571-38-4
• 化学式: C₃₃H₂₅N₃O₉
• 分子量: 607.576
• InChiKey: WWKNNAZDOYHAKS-PYYPWFDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  149.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-O-benzoyl-1-(4-nitro-benzoimidazol-1-yl)-D-1,4-anhydro-ribitol 在 N-甲基咪唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  原子特异性诱变揭示了手枪核酶中活性位点腺苷和水合Mg2 +的结构和催化作用

  摘要：

  手枪RNA基序代表了一类新的自我裂解的核酶，其生物学功能尚不清楚。我们最近对该RNA进行催化前的状态的晶体结构显示，鸟苷G40和腺苷A32靠近G53–U54裂解位点。虽然G40的N1在模拟可裂解磷酸的G53 2'-OH基团的模型Å内3.4Å之内，从而暗示了其在一般酸碱催化中的直接作用，但A32的功能尚不清楚。我们提供了来自原子特异性诱变的证据，即A32的N1和N3碱基均未参与催化。相比之下，A32的核糖2'-OH对于通过G键作为A32与G40之间的桥接单元的H键网络正确定位G40似乎至关重要。我们还发现，活动位点Mg 2+的内球协调性受到破坏阳离子与G33的N7结合会使核酶急剧变慢。提出了一种机制性的建议，其中A32发挥结构作用，而水合Mg 2+在裂解中起催化作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201708679
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基苯胺 在 sodium sulfide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tri-O-benzoyl-1-(4-nitro-benzoimidazol-1-yl)-D-1,4-anhydro-ribitol
  参考文献：
  名称：

  原子特异性诱变揭示了手枪核酶中活性位点腺苷和水合Mg2 +的结构和催化作用

  摘要：

  手枪RNA基序代表了一类新的自我裂解的核酶，其生物学功能尚不清楚。我们最近对该RNA进行催化前的状态的晶体结构显示，鸟苷G40和腺苷A32靠近G53–U54裂解位点。虽然G40的N1在模拟可裂解磷酸的G53 2'-OH基团的模型Å内3.4Å之内，从而暗示了其在一般酸碱催化中的直接作用，但A32的功能尚不清楚。我们提供了来自原子特异性诱变的证据，即A32的N1和N3碱基均未参与催化。相比之下，A32的核糖2'-OH对于通过G键作为A32与G40之间的桥接单元的H键网络正确定位G40似乎至关重要。我们还发现，活动位点Mg 2+的内球协调性受到破坏阳离子与G33的N7结合会使核酶急剧变慢。提出了一种机制性的建议，其中A32发挥结构作用，而水合Mg 2+在裂解中起催化作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201708679

文献信息

• Synthesis and Antiviral Properties of Arabino and Ribonucleosides of 1,3‐Dideazaadenine, 4‐Nitro‐1, 3‐dideazaadenine and Diketopiperazine
  作者：Sarika Sinha、Richa Srivastava、Erik De Clercq、Ramendra K. Singh

  DOI：10.1081/ncn-200040614

  日期：2004.1.12

  Different arabinosides and ribosides, viz. Ara-DDA or 9(1-beta-(D)-arabinofuranosyl) 1,3-dideazaadenine (6), Ara-NDDP or 9(1-beta-D-arabinofuranosyl) 4-nitro-1,3-dideazapurine (7), Ara-DKP or I(1-beta-D-arabinofuranosyl) diketopiperazine (8), Ribo-DDA or 9(1-beta-D-ribofuranosyl) 1,3-dideazaadenine (9) and Ribo-NDDP or 9(1-beta-D-ribofuranosyl) 4-nitro-1,3-dideazapurine (10) have been synthesized as probable antiviral agents. The arabinosides have been synthesized using the catalyst TDA-1 that causes stereospecific formation of beta-nucleosides while a one-pot synthesis procedure was adopted for the synthesis of the ribonucleosides where beta-anomers were obtained in higher yields. All the five nucleoside analogs have been screened for antiviral property against HIV-1 ((IIIB)), HSV-1 and 2, parainfluenza-3, reovirus-1 and many others. It was observed that arabinosides had greater inhibitory action than ribosides. The compound 7 or Ara-NDDP has shown maximum inhibition of HIV-1 replication than the rest of the molecules with an IC50 of 79.4 mug/mL.