[chloro(methylthio)methyl]trimethylsilane | 121743-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [chloro(methylthio)methyl]trimethylsilane
• 英文别名: [Chloro(methylsulfanyl)methyl]-trimethylsilane
• CAS: 121743-82-6
• 化学式: C₅H₁₃ClSSi
• 分子量: 168.763
• InChiKey: FKMXDKRPHCFUPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡唑 、 [chloro(methylthio)methyl]trimethylsilane 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到1--pyrazole
  参考文献：
  名称：

  氟诱导的苯硫基，甲硫基和甲氧基取代的甲硅烷基甲基吡咯与羰基化合物的反应

  摘要：

  制备充当取代的（N-偶氮基）甲基阴离子当量的苯硫基，甲硫基和甲氧基取代的甲硅烷基甲基唑，并使其在氟阴离子的存在下与羰基化合物反应，从而获得2-苯硫基，2-甲硫基和2-甲氧基取代的2-偶氮基乙醇。在这项研究中还检查了1-甲硫基甲基-1,2,4-三唑和1-双（甲硫基）甲基-1,2,4-三唑的锂化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80092-4
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl[(methylthio)methyl]silane 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到[chloro(methylthio)methyl]trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  氟诱导的苯硫基，甲硫基和甲氧基取代的甲硅烷基甲基吡咯与羰基化合物的反应

  摘要：

  制备充当取代的（N-偶氮基）甲基阴离子当量的苯硫基，甲硫基和甲氧基取代的甲硅烷基甲基唑，并使其在氟阴离子的存在下与羰基化合物反应，从而获得2-苯硫基，2-甲硫基和2-甲氧基取代的2-偶氮基乙醇。在这项研究中还检查了1-甲硫基甲基-1,2,4-三唑和1-双（甲硫基）甲基-1,2,4-三唑的锂化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80092-4

文献信息

• SHIMIZU, SUMIO;OGATA, MASARU, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 637-643
  作者：SHIMIZU, SUMIO、OGATA, MASARU

  DOI：——

  日期：——
• The fluoride-induced reaction of phenylthio-, methylthio- and methoxy-substituted silylmethylazoles with carbonyl compounds
  作者：Sumio Shimizu、Masaru Ogata

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80092-4

  日期：1989.1

  Phenylthio-, methylthio- and methoxy-substituted silylmethylazoles, which act as substituted (N-azolyl)methylanion equivalents, were prepared and made to react with carbonyl compounds in the presence of fluoride anion to obtain 2-phenylthio-, 2-methylthio- and 2-methoxy-substituted 2-azolylethanols. Also examined in this study was the lithiation of 1-methylthiomethyl-1,2,4-triazole and 1-bis(methylthio)methyl-1

  制备充当取代的（N-偶氮基）甲基阴离子当量的苯硫基，甲硫基和甲氧基取代的甲硅烷基甲基唑，并使其在氟阴离子的存在下与羰基化合物反应，从而获得2-苯硫基，2-甲硫基和2-甲氧基取代的2-偶氮基乙醇。在这项研究中还检查了1-甲硫基甲基-1,2,4-三唑和1-双（甲硫基）甲基-1,2,4-三唑的锂化。
• Organylthio(silyl)carbenes
  作者：Tobias Wagner、Jens Lange、Dirk Grote、Wolfram Sander、Ernst Schaumann、Gunadi Adiwidjaja、Arnold Adam、Jürgen Kopf

  DOI：10.1002/ejoc.200900482

  日期：2009.10

  ethylsilanes 12 by base-induced α-elimination. This is confirmed by [2+1] cycloadditions with alkenes to give the cyclopropanes 4a–d and 14. Product 4a is identical with the product obtained from carbanion 1c, phenyloxirane, and styrene, for which a carbene intermediate 5a had been invoked. On heating in the presence of copper triflate, cyclopropane 4a undergoes ring enlargement to the thiochroman

  标题卡宾 5 可以通过铜催化催化从重氮化合物 9 或通过碱诱导的α-消除从氯（有机硫基）甲基硅烷 12 生成。这通过与烯烃进行 [2+1] 环加成得到环丙烷 4a-d 和 14 得到证实。产物 4a 与从碳负离子 1c、苯基环氧乙烷和苯乙烯获得的产物相同，为此已调用卡宾中间体 5a。在三氟甲磺酸铜存在下加热时，环丙烷 4a 环扩大为硫色满 11。对于（Z）-或（E）-烯烃 20，卡宾 5a 形成立体有择的环丙烷，尽管马来酸盐不是合适的指示剂立体有择环加成。DFT 计算 (B3LYP/cc-pVTZ) 证实了建议的单线态 5。环丙烷4a和23的结构，