9-[5-O-benzyl-3-deoxy-3-[3-O-benzyl-7-O-trityl-4,5-bis-O-(o-xyloxyphosphoryl)-2,6-anhydro-1-deoxy-D-glycero-D-ido-heptitol-1-yl]-2-O-(o-xyloxyphosphoryl)-β-D-ribo-pentofuranosyl]adenine | 289045-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 9-[5-O-benzyl-3-deoxy-3-[3-O-benzyl-7-O-trityl-4,5-bis-O-(o-xyloxyphosphoryl)-2,6-anhydro-1-deoxy-D-glycero-D-ido-heptitol-1-yl]-2-O-(o-xyloxyphosphoryl)-β-D-ribo-pentofuranosyl]adenine
• CAS: 289045-01-8
• 化学式: C₇₄H₇₂N₅O₁₇P₃
• 分子量: 1396.33
• InChiKey: FJPHBMIPIBPPHS-PKNYUPGDSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[5-O-benzyl-3-deoxy-3-[3-O-benzyl-7-O-trityl-4,5-bis-O-(o-xyloxyphosphoryl)-2,6-anhydro-1-deoxy-D-glycero-D-ido-heptitol-1-yl]-2-O-(o-xyloxyphosphoryl)-β-D-ribo-pentofuranosyl]adenine 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 9-[3-deoxy-3-(4,5-di-O-phosphoryl-2,6-anhydro-1-deoxy-D-glycero-D-ido-heptitol-1-yl)-2-O-phosphoryl-β-D-ribo-pentofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  腺磷素A及其尿嘧啶同源物的C-糖苷类似物作为潜在IP（3）受体配体的合成。通过暂时的硅链自由基偶联反应，C-糖苷结构的立体选择性构建。

  摘要：

  腺磷蛋白A（一种非常有效的IP（3）受体激动剂）及其尿嘧啶同类物10的C-糖苷类似物9的合成是通过暂时的硅链自由基偶联反应作为关键步骤而实现的。苯基3,4，6-三-O-（对甲氧基苄基）-1-硒基-β-D-吡喃葡萄糖苷（27）和3-脱氧-3-亚甲基-1，2-O-异亚丙基-α-D-通过二甲基甲硅烷基系链连接赤型-五呋喃糖（30），得到自由基偶联反应底物24，将其依次用苯中的Bu（3）SnH / AIBN和THF中的TBAF处理，得到具有所需（3alpha）的偶联产物25 ，1'alpha）-组态为主要产品。通过Vorbrüggen方法引入腺嘌呤或尿嘧啶碱，并通过亚磷酰胺方法将羟基磷酸化，从25种目标9和10合成。

  DOI：

  10.1021/jo0001333
• 作为产物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-9-[5-O-benzyl-3-deoxy-3-[3-O-benzyl-7-O-trityl-4,5-bis-O-(o-xyloxyphosphoryl)-2,6-anhydro-1-deoxy-D-glycero-D-ido-heptitol-1-yl]-2-O-(o-xyloxyphosphoryl)-β-D-ribo-pentofuranosyl]adenine 在 氨 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 9-[5-O-benzyl-3-deoxy-3-[3-O-benzyl-7-O-trityl-4,5-bis-O-(o-xyloxyphosphoryl)-2,6-anhydro-1-deoxy-D-glycero-D-ido-heptitol-1-yl]-2-O-(o-xyloxyphosphoryl)-β-D-ribo-pentofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  所述的合成Ç adenophostin A的糖苷类似物，一种有效的IP 3受体激动剂，使用作为关键步骤的临时硅-拴系的自由基偶合反应1

  摘要：

  使用暂时的硅链式还原性自由基偶联反应作为关键步骤，完成了非常有效的IP 3受体激动剂腺磷素A的C-糖苷类似物（3）的合成。硅酮基底物6与Bu 3 SnH / AIBN在苯中的自由基选择性地发生自由基反应，随后进行甲硅烷基化反应，以（3α，1'α）-构型为主要产物，得到了所需的C-糖苷二糖7。通过Vorbrüggen糖基化反应通过引入腺嘌呤碱基将化合物7转化为靶标3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00171-4