1-methoxy-3-<(trimethylsilyl)methyl>-1-(trimethylsiloxy)buta-1,3-diene | 86043-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-methoxy-3-<(trimethylsilyl)methyl>-1-(trimethylsiloxy)buta-1,3-diene
• CAS: 86043-78-9
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂Si₂
• 分子量: 258.508
• InChiKey: JMJNXRPXZJQERZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.864±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  色酮 、 1-methoxy-3-<(trimethylsilyl)methyl>-1-(trimethylsiloxy)buta-1,3-diene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与苯并吡啶三氟甲磺酸酯的多米诺反应：高效合成荧光6H-苯并[c] chromen-6-one，二苯并[c，d] chromen-6-one和2,3-二氢-1H-4,6-dioxachrysen-5-ones。

  摘要：

  1，3-双甲硅烷基烯醇醚与苯并吡啶三氟甲磺酸酯的缩合反应是通过色酮与Me3SiOTf的反应原位生成的，提供了官能化的2，3-二氢苯并吡喃。用NEt 3或BBr 3处理后者会导致多米诺骨牌的迈克尔-迈克尔-醛缩内酰胺化反应，并形成多种7-羟基-6H-苯并[c] chromen-6-。通过使用Suzuki交叉偶联反应使羟基官能化。报道的方法学被应用于天然产物秋天水芹酚和一种新的荧光染料的合成，该荧光染料显示出有希望的光学性质。通过将色酮与包含一个偏氯基团的1,3-双甲硅烷基烯醇醚缩合，多米诺复古迈克尔-醛醇内酯化和苯甲酸酯化反应制得2,3-二氢-1H-4,6-二氧杂环戊烯-5-酮分子内威廉姆森反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200501024
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 3.0h， 生成 1-methoxy-3-<(trimethylsilyl)methyl>-1-(trimethylsiloxy)buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  相邻基团参与路易斯酸促进的 [3 + 4] 和 [3 + 5] 环化。氧杂双环[3.n.1]烷-3-酮的合成

  摘要：

  路易斯酸用作 1,4- 和 1,5- 二羰基亲电试剂与 β-二酮和 β-酮酯的双（三甲基甲硅烷基）烯醇醚环化的催化剂。多种 2-(烷氧基碳)-m-氧杂双环[3.n.1]alkan-3-ones 可以通过该过程构建，其中产生两个新的碳-碳键。观察到异常高的区域控制，并且几乎可以在新碳环的每个位置实现良好到出色的立体化学控制。提出分子内相邻基团参与来解释在环化反应中获得的异常高的选择性

  DOI：

  10.1021/ja00056a002

文献信息

• Coupling reactions of vinylketene silyl acetals promoted by titanium tetrachloride
  作者：Kenji Hirai、Iwao Ojima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81527-0

  日期：1983.1

  Homo- and cross-couplings of vinylketene silyl acetals were found to be effectively promoted by titanium tetrachloride to give the corresponding unsaturated diesters in good yields. The reactions between two different ketene silyl acetate afforded the corresponding cross-coupling products in unexpectedly good selectivities.

  发现四氯化钛可有效地促进乙烯酮甲硅烷基乙缩醛的均相和交叉偶联，从而以良好的收率得到相应的不饱和二酯。两种不同的乙烯酮乙酸乙烯酯之间的反应以出乎意料的良好选择性提供了相应的交叉偶联产物。