2,4,9-triphenyl-(3ac,9ac)-3a,4,9,9a-tetrahydro-4r,9c-epioxido-benzo[f]isoindole-1,3-dione | 36213-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: 2,4,9-triphenyl-(3ac,9ac)-3a,4,9,9a-tetrahydro-4r,9c-epioxido-benzo[f]isoindole-1,3-dione
• 英文别名: (1R,8S,9S,13R)-1,8,11-triphenyl-14-oxa-11-azatetracyclo[6.5.1.02,7.09,13]tetradeca-2,4,6-triene-10,12-dione
• CAS: 36213-67-9
• 化学式: C₃₀H₂₁NO₃
• 分子量: 443.502
• InChiKey: KWMPZTMQZIIVKU-SQYWJIFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 1,3-二苯基异苯并呋喃 在 乙酸乙酯 作用下， 反应 0.02h， 以100%的产率得到2,4,9-triphenyl-(3ac,9ac)-3a,4,9,9a-tetrahydro-4r,9c-epioxido-benzo[f]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  机械化学研磨 Diels-Alder 反应：高效快速地获得双环、三环和四环系统

  摘要：

  在无催化剂和无溶剂的条件下，在研杵和研钵中用不同的二烯研磨各种缺电子的亲二烯体 1-15 分钟，得到相应的 Diels-Alder 加合物，在无催化剂和无溶剂的条件下，无需任何纯化步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1558970

文献信息

• Reactions of Carbonyl Ylides
  作者：J. W. Lown、K. Matsumoto

  DOI：10.1139/v71-577

  日期：1971.11.1

  2,3-Diphenylindenone oxide 1 undergoes thermal 1,3-dipolar cycloadditions via a carbonyl ylide with symmetrical olefinic dipolarophiles to give (i) with cis addends mixtures of endo and exo adducts in which endo adducts generally predominate in agreement with results obtained with 1-cyclohexyl-6-(cyclohexylimino)-1a-phenylindano [1,2-b]aziridine and (ii) with trans addends adducts in which the 2-exo-3-endo product predominates. The pyrilium oxide 4 is efficiently trapped with benzyne. 1,3-Diphen-ylisobenzofuran reacts with cis-addends to give endo–exo mixtures in which the endo adducts generally predominate. 2-Acetyl-5,5-pentamethylene-2-phenyl-Δ³-1,3,4-oxadiazoline undergoes regiospecific cycloaddition via a carbonyl ylide with unsymmetrical olefinic dipolarophiles in accordance with substituent electronic effects, and with 1,4-naphthoquinone a previously postulated type of intermediate adduct is isolated.

  2,3-二苯基茚酮氧化物1通过羰基亚胺与对称烯烃二极分子受体发生热1,3-偶极环加成反应，生成(i)具有顺式取代基的内、外加合物混合物，其中内加合物通常占主导地位，与使用1-环己基-6-(环己基亚胺)-1a-苯基茚并[1,2-b]噁唑烷得到的结果一致；(ii)与反式取代基加合物中2-外-3-内产物占主导地位。吡啶氧化物4能有效地与苯乙炔捕获。1,3-二苯基异苯并呋喃与顺式取代基反应，生成内-外混合物，其中内加合物通常占主导地位。2-乙酰基-5,5-戊二亚甲基-2-苯基-Δ³-1,3,4-噁二唑烷通过羰基亚胺与非对称烯烃二极分子受体发生特定区域的环加成反应，符合取代基电子效应，并且与1,4-萘醌分离出一种先前假设的中间加合物类型。