4-[(4-丁基苯基)二氮烯基]苯胺 | 79118-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 4-[(4-丁基苯基)二氮烯基]苯胺
• 英文名称: 4-(4-butylphenylazo)aniline
• 英文别名: 4-n-butyl-4′-aminoazobenzene；4-n-butyl-4'-aminoazobenzene；Benzenamine, 4-[(4-butylphenyl)azo]-；4-[(4-butylphenyl)diazenyl]aniline
• CAS: 79118-50-6
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃
• 分子量: 253.347
• InChiKey: BWAUVGNNSIBWFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-丁基苯基)二氮烯基]苯胺 在 氢溴酸 、 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.6 g的产率得到(4-Bromophenyl)-(4-butylphenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  TW2016/9986

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-正丁基苯胺 在 sodium sulfide 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-[(4-丁基苯基)二氮烯基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  一种偶氮染料及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了如下式I的偶氮染料及其制备方法和应用。本发明提供的偶氮染料具有显著高的二色性，并且在液晶介质中溶解性可达到2wt％及以上，将其应用于宾主液晶组合物中时，可使得包含该宾主液晶组合物的液晶显示器件具有更高的对比度。

  公开号：

  CN112940525A

文献信息

• Synthesis of tris­, tetrakis­, and pentakisazo dyes and their application to guest–host liquid crystal displays
  作者：Masaki Matsui、Kazunori Shirai、Naoki Tanaka、Kazumasa Funabiki、Hiroshige Muramatsu、Katsuyoshi Shibata、Yasuo Abe、Yuji Ohgomori

  DOI：10.1039/a905852d

  日期：——

  Tris-, tetrakis-, and pentakisazo dyes have been prepared by the oxidation of 4-(arylazo)arylamines. Iodobenzene diacetate was the preferred oxidant for preparation of 4,4′-bis(arylazo)azobenzenes and 4,4′-bis(arylazo)-2,2′,3,3′,5,5′,6,6′-octafluoroazobenzenes, whereas silver(II) oxide proved a satisfactory oxidant for synthesis of 4,4′-(arylazo)(methyl-substituted)azobenzenes. Unsymmetrical tris- and tetrakisazo dyes were also obtained by cross oxidation. The absorption bands of these azo dyes were observed in the range of 381–472 nm in liquid crystals. The solubility of the trisazo dyes in hexane was the highest, followed by the tetrakis- and pentakisazo dyes. The unsymmetrical derivative having methyl groups in the central p-phenylene moieties was most soluble among the trisazo dyes. The order parameters (S) of the tris-, tetrakis-, and pentakisazo derivatives were in the range 0.66–0.81, sufficiently high for the practical application of these dyes in liquid crystal displays.

  三重、四重和五重偶氮染料是通过氧化4-(芳基偶氮)芳胺制备的。二乙酸碘苯是制备4,4'-双(芳基偶氮)偶氮苯和4,4'-双(芳基偶氮)-2,2',3,3',5,5',6,6'-八氟偶氮苯的首选氧化剂，而银(II)氧化物对于合成4,4'-(芳基偶氮)(甲基取代)偶氮苯则证明是一种满意的氧化剂。还通过交叉氧化获得了不对称的三重和四重偶氮染料。这些偶氮染料的吸收带在液晶中观察到的范围为381–472 nm。三重偶氮染料在己烷中的溶解度最高，其次是四重和五重偶氮染料。具有中央对苯基团的甲基取代的不对称衍生物在三重偶氮染料中溶解度最高。三重、四重和五重偶氮衍生物的序列参数(S)在0.66–0.81范围内，足够高以便在液晶显示器中实际应用这些染料。
• ピラゾールジスアゾ系化合物を含むインク及び該インクを含むディスプレイ並びにピラゾールジスアゾ系化合物
  申请人：三菱化学株式会社

  公开号：JP2017066402A

  公开（公告）日：2017-04-06

  【課題】本発明は、低極性溶媒への溶解性を維持したまま、優れた耐光性を有する色素化合物を提供することを目的とする。また、本発明は、インク及び該インクを含むエレクトロウェッティングディスプレイ提供することを目的とする。【解決手段】下記一般式（１）で示されるピラゾールジスアゾ系化合物を用いる。（式中、Ｒ１は置換基を有していてもよいフルオロアルキル基を示し、Ｒ２は置換基を有してもよいアルキル基又は置換基を有してもよいアリール基を示し、Ｑ１は置換基を有してもよいアリール基を示し、Ｑ２は置換基を有してもよいアリーレン基を示す。）【選択図】なし

  本发明旨在提供具有优异耐光性并保持在低极性溶剂中溶解性的染料化合物。此外，本发明旨在提供一种墨水以及包含该墨水的电致湿润显示器。解决方案是使用下面一般式（1）所示的吡咯二氮杂二氧杂氮杂环系化合物。（式中，R1表示可能具有取代基的全氟烷基，R2表示可能具有取代基的烷基或可能具有取代基的芳基，Q1表示可能具有取代基的芳基，Q2表示可能具有取代基的芳基。）【选择图】无
• PYRAZOLE DISAZO DYE AND INK CONTAINING THE DYE
  申请人：Shiga Yasushi

  公开号：US20100292450A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The invention provides a specific pyrazole disazo dye which is a yellow dye having excellent solubility in nonpolar solvents, in particular, hydrocarbon solvents, and having a high extinction coefficient. The dye preferably is preferably a pyrazole disazo dye represented by the following general formula (I): (wherein R 1 represents a C 2 -C 10 alkyl group; R 2 represents a C 3 -C 10 alkyl group; the six-membered ring A represents a phenyl group which may have a substituent; and the six-membered ring B represents a phenylene group which may have a substituent).

  该发明提供了一种特定的吡唑二偶氮染料，这是一种黄色染料，在非极性溶剂中具有优异的溶解性，特别是在烃类溶剂中，并具有较高的消光系数。该染料最好是以下一般式(I)所代表的吡唑二偶氮染料：（其中R1代表一个C2-C10烷基基团；R2代表一个C3-C10烷基基团；六元环A代表可能具有取代基的苯基；六元环B代表可能具有取代基的苯基）。
• COMPOUND AND COMPOSITION CONTAINING SAME
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20180037739A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  A compound serving as a dichroic pigment which has a maximum absorption wavelength in a range of 350 nm to 510 nm is represented by the following Formula (1): In Formula (1), R 1 represents a hydrogen atom or a C1-C20 alkyl group; R 2 through R 4 are substituents which are not hydrogen atoms and each independently represent a C1-C4 alkyl group; n, m, and p are each independently an integer of 0 to 2; and Ar 1 represents a nitrogen-containing saturated heterocyclic group which is a 5 to 8-membered ring and in which (i) N is bonded to a phenylene group and (ii) at least one β-position is an oxygen atom or a sulfur atom.

  一种具有在350 nm到510 nm范围内最大吸收波长的二色性颜料化合物由以下公式(1)表示： 在公式(1)中，R1表示氢原子或C1-C20烷基；R2至R4是非氢原子的取代基，每个独立表示C1-C4烷基；n、m和p分别是0到2的整数；Ar1表示一种含氮饱和杂环基团，其为5至8成员环，并且其中(i)N与苯基团连接，(ii)至少一个β位点是氧原子或硫原子。
• 一种1-吡咯烷基-(4-（4‘-丁基苯偶氮基）)偶氮苯的新型合成方法
  申请人：烟台丰鲁精细化工有限责任公司

  公开号：CN114149385A

  公开（公告）日：2022-03-08

  本发明涉及一种1‑吡咯烷基‑(4‑(4‘‑丁基苯偶氮基))偶氮苯的新型合成方法，由对硝基苯胺和过硫酸氢钾经氧化反应制备对硝基亚硝基苯，对硝基亚硝基苯和丁基苯胺制备(4‑丁基苯基)(4‑硝基苯基)二氮烯，(4‑丁基苯基)(4‑硝基苯基)二氮烯再经过水合肼还原得到(4‑丁基苯基)(4‑氨基苯基)二氮烯；(4‑丁基苯基)(4‑氨基苯基)二氮烯经过重氮化，和1‑苯基吡咯烷偶合得到1‑吡咯烷基‑(4‑(4‘‑丁基苯偶氮基))偶氮苯。所述的1‑吡咯烷基‑(4‑(4‘‑丁基苯偶氮基))偶氮苯合成方法具有工艺设计合理，原料成本低、易纯化处理、收率高、生产设备常规化，易于实现产业化生产的优点。