4-[(4-丁氧基苯基)二氮烯基]苯胺 | 254430-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 4-[(4-丁氧基苯基)二氮烯基]苯胺
• 英文名称: 4-(4-butoxyphenylazo)aniline
• 英文别名: 4-[(E)-(4-butoxyphenyl)diazenyl]aniline；4-[(4-butoxyphenyl)diazenyl]aniline
• CAS: 254430-33-6；90266-50-5
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O
• 分子量: 269.346
• InChiKey: MBGVLUXPVVQTNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-丁氧基苯基)二氮烯基]苯胺 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以26%的产率得到4,4'-bis(4-butoxyphenylazo)azobenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tris­, tetrakis­, and pentakisazo dyes and their application to guest–host liquid crystal displays

  摘要：

  三重、四重和五重偶氮染料是通过氧化4-(芳基偶氮)芳胺制备的。二乙酸碘苯是制备4,4'-双(芳基偶氮)偶氮苯和4,4'-双(芳基偶氮)-2,2',3,3',5,5',6,6'-八氟偶氮苯的首选氧化剂，而银(II)氧化物对于合成4,4'-(芳基偶氮)(甲基取代)偶氮苯则证明是一种满意的氧化剂。还通过交叉氧化获得了不对称的三重和四重偶氮染料。这些偶氮染料的吸收带在液晶中观察到的范围为381–472 nm。三重偶氮染料在己烷中的溶解度最高，其次是四重和五重偶氮染料。具有中央对苯基团的甲基取代的不对称衍生物在三重偶氮染料中溶解度最高。三重、四重和五重偶氮衍生物的序列参数(S)在0.66–0.81范围内，足够高以便在液晶显示器中实际应用这些染料。

  DOI：

  10.1039/a905852d
• 作为产物：
  描述：

  4′-氨基乙酰苯胺 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-[(4-丁氧基苯基)二氮烯基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  含有光致变色胶束的钆作为潜在的磁共振成像可追踪药物载体

  摘要：

  制备了由亲水性 Gd-DTPA 和疏水性烷基化偶氮苯组成的新型光致变色两亲分子 KMR-AZn (Gd-DTPA-AZCn)。在水性环境中，KMR-AZn 表明自组装。所得到的聚集体被证明能够将疏水性药物替代物（疏水性荧光染料）包含在内核中，并在 10 分钟内通过偶氮苯光异构化的影响在光照射下释放所包含的化合物。这种胶束 MRI 造影剂的 r1 弛豫率（r1 = 14.5-16.5 mm-1 s-1，40°C 时为 0.47 T）比广泛应用的小分子造影剂 Gd-DTPA（Magnevist®r1 = 4.1 mm-1 s-1，40°C 时为 0.47 T）。

  DOI：

  10.1111/j.1751-1097.2012.01124.x

文献信息

• Synthesis of tris­, tetrakis­, and pentakisazo dyes and their application to guest–host liquid crystal displays
  作者：Masaki Matsui、Kazunori Shirai、Naoki Tanaka、Kazumasa Funabiki、Hiroshige Muramatsu、Katsuyoshi Shibata、Yasuo Abe、Yuji Ohgomori

  DOI：10.1039/a905852d

  日期：——

  Tris-, tetrakis-, and pentakisazo dyes have been prepared by the oxidation of 4-(arylazo)arylamines. Iodobenzene diacetate was the preferred oxidant for preparation of 4,4′-bis(arylazo)azobenzenes and 4,4′-bis(arylazo)-2,2′,3,3′,5,5′,6,6′-octafluoroazobenzenes, whereas silver(II) oxide proved a satisfactory oxidant for synthesis of 4,4′-(arylazo)(methyl-substituted)azobenzenes. Unsymmetrical tris- and tetrakisazo dyes were also obtained by cross oxidation. The absorption bands of these azo dyes were observed in the range of 381–472 nm in liquid crystals. The solubility of the trisazo dyes in hexane was the highest, followed by the tetrakis- and pentakisazo dyes. The unsymmetrical derivative having methyl groups in the central p-phenylene moieties was most soluble among the trisazo dyes. The order parameters (S) of the tris-, tetrakis-, and pentakisazo derivatives were in the range 0.66–0.81, sufficiently high for the practical application of these dyes in liquid crystal displays.

  三重、四重和五重偶氮染料是通过氧化4-(芳基偶氮)芳胺制备的。二乙酸碘苯是制备4,4'-双(芳基偶氮)偶氮苯和4,4'-双(芳基偶氮)-2,2',3,3',5,5',6,6'-八氟偶氮苯的首选氧化剂，而银(II)氧化物对于合成4,4'-(芳基偶氮)(甲基取代)偶氮苯则证明是一种满意的氧化剂。还通过交叉氧化获得了不对称的三重和四重偶氮染料。这些偶氮染料的吸收带在液晶中观察到的范围为381–472 nm。三重偶氮染料在己烷中的溶解度最高，其次是四重和五重偶氮染料。具有中央对苯基团的甲基取代的不对称衍生物在三重偶氮染料中溶解度最高。三重、四重和五重偶氮衍生物的序列参数(S)在0.66–0.81范围内，足够高以便在液晶显示器中实际应用这些染料。
• Gadolinium Containing Photochromic Micelles as Potential Magnetic Resonance Imaging Traceable Drug Carriers
  作者：Yushi Heta、Kentaro Kumaki、Hiroki Hifumi、Daniel Citterio、Akihiro Tanimoto、Koji Suzuki

  DOI：10.1111/j.1751-1097.2012.01124.x

  日期：2012.7

  azobenzene photoisomerization. This micellar MRI contrast agent exhibited three‐ to four‐fold higher r1 relaxivity (r1 = 14.5–16.5 mm−1 s−1, 0.47 T at 40°C) than the widely applied small molecule contrast agent Gd‐DTPA (Magnevist®r1 = 4.1 mm−1 s−1, 0.47 T at 40°C). This dual functionality of encapsulated compound release and increased MR imaging contrast indicates that KMR‐AZn is a potential candidate

  制备了由亲水性 Gd-DTPA 和疏水性烷基化偶氮苯组成的新型光致变色两亲分子 KMR-AZn (Gd-DTPA-AZCn)。在水性环境中，KMR-AZn 表明自组装。所得到的聚集体被证明能够将疏水性药物替代物（疏水性荧光染料）包含在内核中，并在 10 分钟内通过偶氮苯光异构化的影响在光照射下释放所包含的化合物。这种胶束 MRI 造影剂的 r1 弛豫率（r1 = 14.5-16.5 mm-1 s-1，40°C 时为 0.47 T）比广泛应用的小分子造影剂 Gd-DTPA（Magnevist®r1 = 4.1 mm-1 s-1，40°C 时为 0.47 T）。