碘(二甲基)(苯基)硅烷 | 33668-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 碘(二甲基)(苯基)硅烷
• 英文名称: dimethylphenylsilyl iodide
• 英文别名: Iododimethyl(phenyl)silane；iodo-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 33668-60-9
• 化学式: C₈H₁₁ISi
• 分子量: 262.165
• InChiKey: JZFCAJQQKMUTLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘(二甲基)(苯基)硅烷 以 various solvent(s) 为溶剂， 以66%的产率得到二苯基四甲基二硅烷
  参考文献：
  名称：

  Electrolytic Behavior of Iodo- and Chlorosilanes. The Formation of Si-Si and Si-sp-C Bonds

  摘要：

  用铝/铂电极在戊腈中进行碘硅烷的电解会生成硅-硅键，从而形成相应的二硅烷。另一方面，在酚乙炔存在下，用铂/铂电极电解各种卤硅烷，如碘硅烷、氯硅烷和氟硅烷，会生成硅-碳三键，从而得到苯乙炔衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.1051
• 作为产物：
  描述：

  二甲基苯基硅烷 在 palladium dichloride 、 碘甲烷 作用下， 反应 19.0h， 以89%的产率得到碘(二甲基)(苯基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲硅烷基亲电试剂与烷基卤化锌的交叉偶联：甲硅烷基-根岸反应

  摘要：

  我们报告了二级锌有机金属和硅亲电试剂之间甲硅烷基-Negishi 反应的第一个例子。这种钯催化工艺可直接获得烷基硅烷。所用 DrewPhos 配体的空间和电子参数的微妙平衡对于抑制异构化和促进有效和选择性的交叉偶联至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04364

文献信息

• [EN] METHOD FOR PREPARING SILAHYDROCARBONS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE SILAHYDROCARBURES
  申请人：UNIV DELAWARE

  公开号：WO2018064163A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  The present disclosure is directed to a process for preparing silahydrocarbons of formula (I), the process comprising the step of reacting a compound of formula (II), with a compound of formula (III), as well as to silahydrocarbons prepared by such a process, and to compositions and articles of manufacture comprising such silahydrocarbons.

  本公开涉及一种制备式(I)硅氢化物的方法，该过程包括将式(II)的化合物与式(III)的化合物反应，以及由该方法制备的硅氢化物，以及包含该硅氢化物的组合物和制造品。
• Stereoselective Synthesis of <i>Cis</i>- and <i>Trans</i>-Tetrasubstituted Vinyl Silanes Using a Silyl-Heck Strategy and Hiyama Conditions for Their Cross-Coupling
  作者：Michael F. Wisthoff、Sarah B. Pawley、Andrew P. Cinderella、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/jacs.0c05382

  日期：2020.7.15

  report a palladium-catalyzed, three-component carbosilylation reaction of internal symmetrical alkynes, silicon electro-philes, and primary alkyl zinc iodides. Depending on the choice of ligand, stereoselective synthesis of either cis- or trans-tetrasubstituted vinyl silanes is possible. We also demonstrate conditions for the Hiyama cross-coupling of these products to prepare geometrically defined tetrasubstituted

  我们报告了钯催化的内部对称炔烃、硅亲电子试剂和伯烷基碘化锌的三组分碳硅烷化反应。根据配体的选择，顺式或反式四取代乙烯基硅烷的立体选择性合成是可能的。我们还展示了这些产品的 Hiyama 交叉偶联条件，以制备几何定义的四取代烯烃。
• A Bench-Stable, Single-Component Precatalyst for Silyl–Heck Reactions
  作者：Sarah B. Krause、Jesse R. McAtee、Glenn P. A. Yap、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02807

  日期：2017.10.20

  reaction aimed at identifying active palladium complexes have revealed a new species that is formed in situ. This complex has been identified as the palladium iodide dimer, [(JessePhos)PdI2]2, which has been found to be a competent single-component precatalyst for the silyl-Heck reaction. This complex is easily prepared and is temperature, moisture, and air stable. Additionally, this precatalyst provides

  旨在鉴定活性钯配合物的甲硅烷基-Heck反应的研究揭示了一种原位形成的新物种。该络合物已被鉴定为碘化钯二聚体[（JessePhos）PdI 2 ] 2，已发现它是甲硅烷基-Heck反应的有效单组分预催化剂。该配合物易于制备，并且对温度，湿度和空气稳定。另外，与以前的系统相比，这种预催化剂具有更高的活性和更高的重现性。
• PdCl2 and NiCl2-catalyzed hydrogen–halogen exchange for the convenient preparation of bromo- and iodosilanes and germanes
  作者：Arihiro Iwata、Yutaka Toyoshima、Tsuyoshi Hayashida、Takahiko Ochi、Atsutaka Kunai、Joji Ohshita

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)02147-2

  日期：2003.2

  Bromination and iodination of hydrosilanes and germanes were studied. Treatment of hydrosilanes with an excess of ethyl, propyl, or allyl bromide in the presence of a catalytic amount of PdCl2 or NiCl2 gave bromosilanes in good to high yield by hydrogen–halogen exchange. By using methyl, propyl, or allyl iodide as the iodine source, similar iodination of hydrosilanes was readily performed. Halogenation

  研究了氢硅烷和锗烷的溴化和碘化。在催化量的PdCl 2或NiCl 2存在下，用过量的乙基，丙基或烯丙基溴处理氢硅烷，可通过氢-卤素交换以高至高收率得到溴硅烷。通过使用甲基，丙基或烯丙基碘作为碘源，可以容易地进行氢化硅烷的类似碘化。水锗烷的卤化也通过类似的处理进行。
• Preparation of Functionalized<i>Z</i>-Olefins Using 1,1-Dimetalloalkanes
  作者：Charles E. Tucker、Paul Knochel

  DOI：10.1055/s-1993-25899

  日期：——

  1,1-Dimetalloalkanes obtained by the allylzincation of alkenylmagnesium compounds react smoothly with various functionalized alkylidenemalonates providing functionalized Z-olefins in good yields. If dimenthyl alkylidenemalonates are used, then excellent stereoselectivities are observed (92:8 to 100:0). An application to a short stereospecific synthesis of an insect pheromone [(Z)-7-dodecenyl acetate] is described (> 99.9% Z, 70% overall yield).

  通过烯基镁化合物的烯丙基锌化获得的 1,1-二金属烷烃与各种官能化亚烷基丙二酸酯顺利反应，以良好的产率提供官能化 Z-烯烃。如果使用亚烷基丙二酸二薄荷酯，则观察到优异的立体选择性（92:8至100:0）。描述了昆虫信息素 [(Z)-7-十二烯基乙酸酯] 的短立体定向合成的应用（> 99.9% Z，70% 总产率）。