tert-butyldimethylsilyloxy-(Z)-hex-4-en-2-yne | 1590339-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyloxy-(Z)-hex-4-en-2-yne
• 英文别名: tert-butyl-[(Z)-hex-4-en-2-ynoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1590339-61-9
• 化学式: C₁₂H₂₂OSi
• 分子量: 210.392
• InChiKey: MNLMLGJRQRSKLJ-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyloxy-(Z)-hex-4-en-2-yne 、 苄基二甲基硅烷 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以127 mg的产率得到(2Z,4Z)-hexa-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二烯的化学、区域和立体选择性银催化氮丙啶化：范围、机理研究和开环反应

  摘要：

  带有三吡唑基硼酸酯配体 (Tp(x)) 的银配合物以化学、区域和立体选择性的方式催化 2,4-diene-1-ols 的氮丙啶化，通过金属介导的转移以高产率得到乙烯基氮丙啶来自 PhI=NTs 的 NTs（Ts = 对甲苯磺酰基）单元。优先氮丙啶化发生在与羟基末端相邻的双键上。9:1 的比率评估了非常高的区域选择性。与银基催化剂的反应以立体定向方式进行，即，C=C 键的初始构型保持在氮丙啶产物（顺式或反式）中。借助 DFT 研究解释了区域选择性的程度，其中 2,4-二烯-1-醇的 OH 基团的导向作用起着关键作用。新氮丙啶开环的有效策略，

  DOI：

  10.1021/ja412547r
• 作为产物：
  描述：

  (Z )-4-hexen-2-yn-1-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到tert-butyldimethylsilyloxy-(Z)-hex-4-en-2-yne
  参考文献：
  名称：

  二烯的化学、区域和立体选择性银催化氮丙啶化：范围、机理研究和开环反应

  摘要：

  带有三吡唑基硼酸酯配体 (Tp(x)) 的银配合物以化学、区域和立体选择性的方式催化 2,4-diene-1-ols 的氮丙啶化，通过金属介导的转移以高产率得到乙烯基氮丙啶来自 PhI=NTs 的 NTs（Ts = 对甲苯磺酰基）单元。优先氮丙啶化发生在与羟基末端相邻的双键上。9:1 的比率评估了非常高的区域选择性。与银基催化剂的反应以立体定向方式进行，即，C=C 键的初始构型保持在氮丙啶产物（顺式或反式）中。借助 DFT 研究解释了区域选择性的程度，其中 2,4-二烯-1-醇的 OH 基团的导向作用起着关键作用。新氮丙啶开环的有效策略，

  DOI：

  10.1021/ja412547r