5-(triisopropylsilyl)pent-1-en-4-yn-3-ol | 1222191-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-(triisopropylsilyl)pent-1-en-4-yn-3-ol
• 英文别名: 5-Tri(propan-2-yl)silylpent-1-en-4-yn-3-ol
• CAS: 1222191-51-6
• 化学式: C₁₄H₂₆OSi
• 分子量: 238.445
• InChiKey: YLJXOOAHBFVUHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(triisopropylsilyl)pent-1-en-4-yn-3-ol 在 C₃₅H₄₇N₃O₄Ru 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl (11S,9Z)-11-(methoxymethoxy)tridec-9-en-12-ynoate
  参考文献：
  名称：

  使用连续流的催化大环化策略：象牙烯内酯A的正式全合成

  摘要：

  通过使用Z选择性烯烃的交叉复分解和大环Glaser-Hay偶联作为关键步骤，已完成了对苯二酚A的正式全合成。大环化方案采用相分离/连续流歧管，其优点包括催化，快速反应时间，高浓度和易于放大。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01500
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基-锂 、 3-(三异丙硅基)丙炔醛 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到5-(triisopropylsilyl)pent-1-en-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  镍催化乙烯基硼酸酯的碳锌化反应富集对映体的 α-硼锌试剂

  摘要：

  本文描述了通过乙烯基硼酸酯的催化对映选择性碳氧化合成对映体富集、构型稳定的有机锌试剂。该工艺提供了富含对映体的 α-硼锌中间体，这些中间体经证明会发生立体定向反应，从而产生富含对映体的仲硼酸酯产品。探索了中间体α-硼锌试剂的性质，并通过将其应用于(-)-aphanorphine和(-)-enterolactone的合成证明了产物的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05274

文献信息

• Unlocking Acyclic π-Bond Rich Structure Space with Tetraethynylethylene–Tetravinylethylene Hybrids
  作者：Kelsey L. Horvath、Nicholas L. Magann、Madison J. Sowden、Michael G. Gardiner、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1021/jacs.9b08885

  日期：2019.12.18

  Literature reports describe tetraethynylethylene (TEE) as unstable but tetravinylethylene (TVE) as stable. The stabilities of these two known compounds are reinvestigated, along with those of five unprecedented TEE-TVE hybrid compounds. The five new C10 hydro-carbons possess a core, tetrasubstituted C=C bond carrying all possible combinations of vinyl and ethynyl groups. A unified strategy is described

  文献报道称四乙炔 (TEE) 不稳定，而四乙烯基乙烯 (TVE) 稳定。重新研究了这两种已知化合物以及五种前所未有的 TEE-TVE 杂化化合物的稳定性。五个新的 C10 碳氢化合物具有核心的四取代 C=C 键，带有乙烯基和乙炔基的所有可能组合。描述了它们合成的统一策略，因此交叉共轭的酮被二溴烯烃化然后交叉偶联。由于一个不正确但仍然广泛持有的信念，即富含 π 键的碳氢化合物本质上是不稳定的，因此引入了一组标准化的稳健性测试。尽管只有 TVE 能够以纯净形式储存，但所有七种碳氢化合物在稀溶液中都非常坚固，通常暴露于中等热量、光、空气和酸中。报道了 TEE 的第一个 X 射线晶体结构。通过电子吸收光谱和相关的计算研究确定基于构象偏好的杂交亚群。这些新的无环 π 键富系统在生产稳定的共轭富碳材料和逐步经济目标合成方面具有广泛的、未开发的潜力。
• Catalytic<i>Z</i>-Selective Cross-Metathesis with Secondary Silyl- and Benzyl-Protected Allylic Ethers: Mechanistic Aspects and Applications to Natural Product Synthesis
  作者：Tyler J. Mann、Alexander W. H. Speed、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201302538

  日期：2013.8.5

  Get me a­ Z (olefin): Efficient catalytic cross‐metathesis reactions that afford Z‐disubstituted allylic silyl or benzyl ethers are reported (see scheme, MAP=monoalkoxide pyrrolide). The approach, in combination with catalytic cross‐coupling, provides a general entry to otherwise difficult‐to‐access alkyne‐containing Z olefins.

  给我一个 Z （烯烃）：报告了提供Z-二取代烯丙基甲硅烷基或苄基醚的高效催化交叉复分解反应（参见方案，MAP=单烷氧基吡咯化物）。该方法与催化交叉偶联相结合，为其他难以获得的含炔烃Z 烯烃提供了通用入口。
• Stereoselective One-Pot Synthesis of 1-Aminoindanes and 5,6-Fused Azacycles Using a Gold-Catalyzed Redox-Pinacol-Mannich-Michael Cascade
  作者：Hyun-Suk Yeom、Youngun Lee、Jaewon Jeong、Eunsoo So、Soojin Hwang、Ji-Eun Lee、Shim Sung Lee、Seunghoon Shin

  DOI：10.1002/anie.200906346

  日期：2010.2.22