4-[(4-二甲基氨基苯基)偶氮]苄醇 | 20854-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 4-[(4-二甲基氨基苯基)偶氮]苄醇
• 英文名称: 4-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]benzyl alcohol
• 英文别名: 4-[(4-dimethylaminophenyl)azo]benzyl alcohol；4-Dimethylamino-4'-hydroxymethylazobenzol；4-N,N-Dimethylamino-4'-hydroxymethyl-azobenzol；4-((4-(Dimethylamino)phenyl)azo)benzenemethanol；[4-[[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]phenyl]methanol
• CAS: 20854-35-7
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O
• 分子量: 255.319
• InChiKey: WUMZFIZAWKBRHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-二甲基氨基苯基)偶氮]苄醇 在 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到4-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]benzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶侧翼二酮吡咯并吡咯染料的酶促荧光探针的设计，合成和评价

  摘要：

  在快速构建分析物响应型荧光探针中使用的荧光染料的需求不断增长，最近促使人们重新唤起对二酮吡咯并吡咯（DPP）颜料化学的关注。在这种情况下，我们已经探索了带有两个或一个4-吡啶基取代基作为光学可调基团的对称和不对称DPP衍生物的潜力。这些分子的独特荧光行为，与其吡啶单元的N-取代/电荷状态紧密相关（即（中性吡啶或阳离子吡啶鎓）已被用于设计基于DPP的荧光探针，用于检测缺氧相关的氧化还原酶和青霉素G酰基转移酶（PGA）。在本文中，我们描述了这些探针的合成，光谱表征和生物分析验证。观察到水稳定性和酶促荧光活化方面的显着差异。这项系统的研究使人们能够确定在酶生物传感领域中吡啶侧翼的DPP荧光团的应用范围。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2020.119179
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲醇 、 N,N-二甲基苯胺 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以88%的产率得到4-[(4-二甲基氨基苯基)偶氮]苄醇
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶侧翼二酮吡咯并吡咯染料的酶促荧光探针的设计，合成和评价

  摘要：

  在快速构建分析物响应型荧光探针中使用的荧光染料的需求不断增长，最近促使人们重新唤起对二酮吡咯并吡咯（DPP）颜料化学的关注。在这种情况下，我们已经探索了带有两个或一个4-吡啶基取代基作为光学可调基团的对称和不对称DPP衍生物的潜力。这些分子的独特荧光行为，与其吡啶单元的N-取代/电荷状态紧密相关（即（中性吡啶或阳离子吡啶鎓）已被用于设计基于DPP的荧光探针，用于检测缺氧相关的氧化还原酶和青霉素G酰基转移酶（PGA）。在本文中，我们描述了这些探针的合成，光谱表征和生物分析验证。观察到水稳定性和酶促荧光活化方面的显着差异。这项系统的研究使人们能够确定在酶生物传感领域中吡啶侧翼的DPP荧光团的应用范围。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2020.119179

文献信息

• Floxuridine Oligomers Activated under Hypoxic Environment
  作者：Kunihiko Morihiro、Takuro Ishinabe、Masako Takatsu、Hiraki Osumi、Tsuyoshi Osawa、Akimitsu Okamoto

  DOI：10.1021/jacs.0c10732

  日期：2021.3.10

  However, their clinical use is limited by the low selectivity against cancer cells. To address this limitation, we herein report floxuridine oligomer prodrugs that are active under hypoxia conditions, which is one of the distinguishing features of the microenvironment of all solid tumors. We designed and synthesized two types of floxuridine oligomer prodrugs that possess hypoxia-responsive moieties on nucleobases

  氟尿苷寡聚物是由多个氟尿苷残基组成的抗癌寡核苷酸药物。它们表现出每个氟尿苷单体增强的细胞毒性，因为氟尿苷寡聚物的核酸酶降解直接在细胞中释放高活性的氟尿苷单磷酸。然而，它们的临床应用由于对癌细胞的选择性低而受到限制。为了解决这一限制，我们在此报告了在缺氧条件下具有活性的氟尿苷寡聚物前药，这是所有实体瘤微环境的显着特征之一。我们设计并合成了两种类型的氟尿苷寡聚物前药，它们在核碱基上具有缺氧响应部分。氟尿苷寡聚物前药在常氧条件下（O 2 = 20%）表现出较低的细胞毒性，而母体氟尿苷寡聚物在缺氧条件下（O 2 = 1%）表现出相似的抗癌作用。氟尿苷寡聚物前药能够抑制活体小鼠的肿瘤生长。这将是第一个证明寡聚核苷抗癌药物药效有条件控制的例子。
• Cucurbit[7]uril Complexation of Near-Infrared Fluorescent Azobenzene-Cyanine Conjugates
  作者：Sai Shradha Reddy Kommidi、Bradley D. Smith

  DOI：10.3390/molecules27175440

  日期：——

  molecules in methanol solution and exhibit near-infrared (NIR) cyanine absorption and fluorescence. Both conjugates form non-emissive cyanine H-aggregates in water, but the addition of cucurbit[7]uril (CB7) induces dye deaggregation and a large increase in cyanine NIR fluorescence emission intensity. CB7 encapsulates the protonated azonium tautomer of the 4-(N,N-dimethylamino)azobenzene component of

  两种新型偶氮苯七次甲基花青结合物以分散的单体分子形式存在于甲醇溶液中，并表现出近红外 (NIR) 花青吸收和荧光。两种缀合物在水中形成非发射性花青 H 聚集体，但添加葫芦[7]脲 (CB7) 会引起染料解聚，并大幅增加花青 NIR 荧光发射强度。 CB7 封装了每个偶氮苯-花青缀合物的 4-( N , N-二甲氨基)偶氮苯组分的质子化氮互变异构体，并在 534 nm 处产生独特的新吸收带。该复合物非常亲水，这表明 CB7 可用作超分子添加剂来溶解这一新的近红外偶氮苯-花青缀合物家族，用于未来的生物医学应用。由于许多偶氮苯化合物本身就是潜在的候选药物或治疗诊断剂，因此应该可以将其中许多化合物配制为具有改善的溶解度、稳定性和药物特性的 CB7 包合物。
• CN114805138
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Design, synthesis and evaluation of enzyme-responsive fluorogenic probes based on pyridine-flanked diketopyrrolopyrrole dyes
  作者：Sébastien Jenni、Flavien Ponsot、Pierre Baroux、Lucile Collard、Takayuki Ikeno、Kenjiro Hanaoka、Valentin Quesneau、Kévin Renault、Anthony Romieu

  DOI：10.1016/j.saa.2020.119179

  日期：2021.3

  pyridinium), has been used to design DPP-based fluorescent probes for detection of hypoxia-related redox enzymes and penicillin G acylase (PGA). In this paper, we describe synthesis, spectral characterization and bioanalytical validations of these probes. Dramatic differences in terms of aqueous stability and enzymatic fluorescence activation were observed. This systematic study enables to delineate

  在快速构建分析物响应型荧光探针中使用的荧光染料的需求不断增长，最近促使人们重新唤起对二酮吡咯并吡咯（DPP）颜料化学的关注。在这种情况下，我们已经探索了带有两个或一个4-吡啶基取代基作为光学可调基团的对称和不对称DPP衍生物的潜力。这些分子的独特荧光行为，与其吡啶单元的N-取代/电荷状态紧密相关（即（中性吡啶或阳离子吡啶鎓）已被用于设计基于DPP的荧光探针，用于检测缺氧相关的氧化还原酶和青霉素G酰基转移酶（PGA）。在本文中，我们描述了这些探针的合成，光谱表征和生物分析验证。观察到水稳定性和酶促荧光活化方面的显着差异。这项系统的研究使人们能够确定在酶生物传感领域中吡啶侧翼的DPP荧光团的应用范围。