(E)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylhex-4-en-3-ol | 1609583-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylhex-4-en-3-ol
• CAS: 1609583-94-9
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: RBCJCOJNOYYFSN-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylhex-4-en-3-ol 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl Axenoside and Methyl 3-epi-Axenoside via Ate-Mediated Allylic Substitution (AMAS)

  摘要：

  An ate-mediated allylic substitution (AMAS) of vinylboronates is utilized in the divergent syntheses of the sugars methyl axenoside and methyl 3-epi-axenoside. Other key steps of the synthesis involve the dihydroxylation of the resulting allylic alcohol and selective oxidation of the resultant diol. Benefits of this methodology are also discussed.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339116
• 作为产物：
  描述：

  (E)-tert-butyldimethyl((3-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-4-en-1-yl)oxy)silane 在 水 、 双氧水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到(E)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylhex-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  从乙烯基硼酸酯合成叔烯丙基硼酸酯

  摘要：

  烯丙基硼酸酯是有机合成中的通用中间体。在此，我们提出了一种“ate 介导的烯丙基取代”（AMAS）方法来处理烯丙基硼酸盐。双功能乙烯基硼酸酯/烯丙乙酸酯与格氏试剂反应，通过 AMAS 反应形成叔烯丙硼酸酯。我们证明该方法可以耐受多种底物和格氏试剂。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340282