4-azidophenyl 4-tetradecyloxybenzoate | 1394236-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-azidophenyl 4-tetradecyloxybenzoate
• CAS: 1394236-23-7
• 化学式: C₂₇H₃₇N₃O₃
• 分子量: 451.609
• InChiKey: ISAPFUITGXUNJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.93
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  84.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azidophenyl 4-tetradecyloxybenzoate 、 4,4'-dipropargyloxyazobenzene 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学合成三唑偶氮苯基聚邻苯二胺染料的合成，自组装和金属结合性能

  摘要：

  通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）有效地合成了由三唑偶氮苯核组成的两类新型聚对苯二酚染料。这些化合物可以自组装成SmC和Col hex / p 6 mm液晶相，并形成多刺激响应性有机凝胶。双连续立方相（Cub V）可以在具有SmC相的双catenar化合物和具有Col hex / p 6 mm相的hexacatenar化合物的二元体系中诱发。光物理研究表明，这些化合物在溶液状态，液晶状态和凝胶状态下具有可逆的光响应特性。它们还可以充当Fe的化学传感器3+和连二亚硫酸钠具有高选择性。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.10.025
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-azidophenyl 4-tetradecyloxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学合成三唑偶氮苯基聚邻苯二胺染料的合成，自组装和金属结合性能

  摘要：

  通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）有效地合成了由三唑偶氮苯核组成的两类新型聚对苯二酚染料。这些化合物可以自组装成SmC和Col hex / p 6 mm液晶相，并形成多刺激响应性有机凝胶。双连续立方相（Cub V）可以在具有SmC相的双catenar化合物和具有Col hex / p 6 mm相的hexacatenar化合物的二元体系中诱发。光物理研究表明，这些化合物在溶液状态，液晶状态和凝胶状态下具有可逆的光响应特性。它们还可以充当Fe的化学传感器3+和连二亚硫酸钠具有高选择性。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.10.025

文献信息

• “Click chemistry” as a versatile route to synthesize and modulate bent-core liquid crystalline materials
  作者：Nélida Gimeno、Rafael Martín-Rapún、Sofía Rodríguez-Conde、José Luis Serrano、César L. Folcia、Miquel A. Pericás、M. Blanca Ros

  DOI：10.1039/c2jm33612j

  日期：——

  Three series of bent-shaped compounds containing the 1,2,3-triazole ring in the central core of the molecule have been prepared by the most extended “click chemistry” reaction, the copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC). This research demonstrates the versatility of this synthetic approach with the aim of achieving innovative compact supramolecular organizations. The appropriate combination of the 1,2,3-triazole synthon linked either to a methylene unit (series M) or to a methylenoxycarbonyl block (series MC) has allowed the induction of a variety of non-classical bent-core liquid crystal phases versus the classic mesophases promoted by 1,4-diphenyl-1,2,3-triazole derivatives (series T). Through a suitable selection of common lateral structures connected by “click chemistry” both the transition temperatures and mesomorphism, ranging from lamellar to columnar or B4-like supramolecular liquid crystalline organizations, can be tuned.

  通过最广泛的 "点击化学 "反应--铜催化叠氮-炔环加成反应（CuAAC），制备出了分子中心含有1,2,3-三唑环的三个系列弯曲状化合物。这项研究展示了这种合成方法的多功能性，旨在实现创新的紧凑型超分子结构。将 1,2,3-三唑合物与亚甲基单元（M 系列）或亚甲基烯氧羰基嵌段（MC 系列）适当结合，可诱导出多种非典型弯曲核液晶相，而 1,4-二苯基-1,2,3-三唑衍生物（T 系列）则可促进经典介相。通过适当选择由 "点击化学 "连接的常见横向结构，可以调整从片状到柱状或类似 B4 的超分子液晶组织的转变温度和介观形态。