1,10-bis(trimethylsilyl)<2.2>paracyclophane-1,9-diene | 100813-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,10-bis(trimethylsilyl)<2.2>paracyclophane-1,9-diene
• 英文别名: 1,10-Bis-(trimethylsilyl)<2.2>paracyclophan-1,9-dien；1,10-Bis(trimethylsilyl)<2.2>paracyclophandien；1,10-Bis(trimethylsilyl)[2.2]paracyclophandien
• CAS: 100813-96-5
• 化学式: C₂₂H₂₈Si₂
• 分子量: 348.635
• InChiKey: WDTOGZLDUIHSKZ-DKDCXESZSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-bis(trimethylsilyl)<2.2>paracyclophane-1,9-diene 在 tetraphenylporphyrine 、 氧气 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stoebbe, Michael; Kirchmeyer, Stephan; Adiwidjaja, Gunadi, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 2, p. 162 - 163

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,10,10-Tetrabrom<2.2>paracyclophan 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,10-bis(trimethylsilyl)<2.2>paracyclophane-1,9-diene
  参考文献：
  名称：

  Stoebbe, Michael; Kirchmeyer, Stephan; Adiwidjaja, Gunadi, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 2, p. 162 - 163

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Method for the Selective Bridge Functionalization of [2.2]Paracyclophanediene – Indenyl-Annelated [2.2]Paracyclophanedienes and Their Iron Complexes
  作者：Herwig A. Buchholz、Jürgen Höfer、Mathias Noltemeyer、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1763::aid-ejoc1763>3.0.co;2-f

  日期：1998.9

  derivatives 3a–d (71-89% yields) and 4, 5 (95 and 91%, respectively). Electrophilic substitution of 1,9-/1,10-6 with benzaldehyde gave the bis(vinylbenzyl) alcohols 1,9-/1,10-8 in 39% yield. The vinylbenzyl alcohols 5 and 1,9-/1,10-8 underwent cyclization upon treatment with zinc(II) chloride in 1,2-dichloroethane to give the indene-annelated [2.2]paracyclophane 9 (72%) and the bis(indene)-annelated

  [2.2]Paracyclophane-1,9-diene (1) 在其乙烯基位置很容易被 BuLi 去质子化，得到单锂衍生物 2，并且 - 在 TMEDA 存在下 - 甚至 1,9-/1,10-二锂衍生物 1 ,9-/1,10-6。2 与各种亲电子试剂（包括苯甲醛和甲酸乙酯）反应生成桥取代衍生物 3a-d（产率 71-89%）和 4、5（分别为 95% 和 91%）。1,9-/1,10-6 与苯甲醛的亲电取代得到双（乙烯基苄基）醇 1,9-/1,10-8，产率为 39%。乙烯基苄醇 5 和 1,9-/1,10-8 在 1,2-二氯乙烷中用氯化锌 (II) 处理后发生环化反应，得到茚退火的 [2.2] 对环烷 9 (72%) 和双 (茚)-退火的化合物 syn-11 和 anti-11 (39%, 比例 19:1)。9 和 Syn-11，当在过量环戊二烯锂存在下用甲基锂去质子化后用 FeCl2•(THF)2
• Stoebbe, Michael; Reiser, Oliver; Naeder, Reinhard, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1667 - 1674
  作者：Stoebbe, Michael、Reiser, Oliver、Naeder, Reinhard、Meijere, Armin de

  DOI：——

  日期：——