(4S)-4-benzyl-3-((2R,3S,4R)-5-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy-2-ethyl-3-hydroxy-4-methylpentanoyl)-1,3-oxazolan-2-one | 1009089-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-((2R,3S,4R)-5-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy-2-ethyl-3-hydroxy-4-methylpentanoyl)-1,3-oxazolan-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R,4R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-ethyl-3-hydroxy-4-methylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1009089-91-1
• 化学式: C₃₄H₄₃NO₅Si
• 分子量: 573.805
• InChiKey: DZNQXLNZKAYLGU-HMTDSDFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-((2R,3S,4R)-5-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy-2-ethyl-3-hydroxy-4-methylpentanoyl)-1,3-oxazolan-2-one 在 锂硼氢 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到(2S,3R,4R)-5-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy-2-ethyl-4-methylpentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Bitungolide F的全合成及其绝对立体化学的测定

  摘要：

  描述了高度收敛的bitungolide F的全合成，导致其绝对立体化学的赋值。关键步骤包括霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯烃化反应以构建C7-C8键，维蒂希反应以在分子中引入共轭E，E-烯烃部分，最后是闭环易位反应以构建六元环分子的α，β-不饱和δ-内酯。使用Crimmins的方案，修改后的Evans的syn- aldol反应用于在C4和C5中心安装立体化学。使用Evans规程通过C9酮的羟基直接还原法引入C9处的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo7023152
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-butyryloxazolidin-2-one 、 (R)-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2-methylpropanal 在 四氯化钛 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(4S)-4-benzyl-3-((2R,3S,4R)-5-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy-2-ethyl-3-hydroxy-4-methylpentanoyl)-1,3-oxazolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Bitungolide F的全合成及其绝对立体化学的测定

  摘要：

  描述了高度收敛的bitungolide F的全合成，导致其绝对立体化学的赋值。关键步骤包括霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯烃化反应以构建C7-C8键，维蒂希反应以在分子中引入共轭E，E-烯烃部分，最后是闭环易位反应以构建六元环分子的α，β-不饱和δ-内酯。使用Crimmins的方案，修改后的Evans的syn- aldol反应用于在C4和C5中心安装立体化学。使用Evans规程通过C9酮的羟基直接还原法引入C9处的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo7023152

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Bitungolide F and Determination of Its Absolute Stereochemistry
  作者：Subhash Ghosh、Soma Uday Kumar、J. Shashidhar

  DOI：10.1021/jo7023152

  日期：2008.2.1

  A highly convergent total synthesis of bitungolide F leading to the assignment of its absolute stereochemistry is described. The key steps include a Horner−Wadsworth−Emmons olefination to construct the C7−C8 bond, a Wittig reaction to introduce the conjugate E,E-olefinic moiety in the molecule, and finally a ring-closing metathesis reaction to construct the six-membered α,β-unsaturated δ-lactone of

  描述了高度收敛的bitungolide F的全合成，导致其绝对立体化学的赋值。关键步骤包括霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯烃化反应以构建C7-C8键，维蒂希反应以在分子中引入共轭E，E-烯烃部分，最后是闭环易位反应以构建六元环分子的α，β-不饱和δ-内酯。使用Crimmins的方案，修改后的Evans的syn- aldol反应用于在C4和C5中心安装立体化学。使用Evans规程通过C9酮的羟基直接还原法引入C9处的立体化学。