1-[2,3-dihydroxy-4-cyclopenten-1-yl]-5-(thiazol-5-yl)uracil | 1146702-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 1-[2,3-dihydroxy-4-cyclopenten-1-yl]-5-(thiazol-5-yl)uracil
• 英文别名: 1-[(1R,4R,5S)-4,5-dihydroxycyclopent-2-en-1-yl]-5-(1,3-thiazol-5-yl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1146702-11-5
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 293.303
• InChiKey: IAIWKKCFPOBUCR-MRTMQBJTSA-N

物化性质

• 密度：
  1.682±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(2,3-O-isopropylidene)-4-cyclopenten-1-yl]-5-bromouracil 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 1-[2,3-dihydroxy-4-cyclopenten-1-yl]-5-(thiazol-5-yl)uracil
  参考文献：
  名称：

  “反向”碳环挠性分子：新型腺苷脱氨酶抑制剂的合成

  摘要：

  已经设计并合成了一系列柔性碳环嘧啶核苷。与我们实验室先前报道的“挠性分子”相反，这些类似物具有“颠倒”的杂环碱基系统的连通性，其中嘧啶环连接到糖部分，而不是五元咪唑环。如以前在核糖柔韧性剂中所见，它们的固有柔韧性应允许它们适应酶结合位点突变，并增加对非典型酶的亲和力。初步的生物学筛查显示，尽管腺苷脱氨酶与腺苷缺乏相似性，但其抑制作用却出人意料。

  DOI：

  10.1080/15257770.2013.771187