1-(1-Trimethylsilanyloxy-allyl)-cyclohex-2-enol | 59906-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(1-Trimethylsilanyloxy-allyl)-cyclohex-2-enol
• CAS: 59906-42-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂Si
• 分子量: 226.391
• InChiKey: KWZXSOKUYVGKRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 烯丙氧基三甲硅烷 在 cerium(III) chloride 、 仲丁基锂 作用下， 生成 1-(1-Trimethylsilanyloxy-allyl)-cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  α-烯酮和环氧化物与四烯丙烷酸锂 Ate 复合物的高度区域选择性烯丙基化

  摘要：

  由四烯丙基锡、三氯化镧和丁基锂在四氢呋喃 (THF) 中很容易原位制备的四烯丙基镧系化合物 (1) 与 α-烯酮 (3-11) 以高度的 1,2-区域选择性 (1) 顺利反应,2 : 1,4 = >99 : 1) 以良好到极好的产率得到 1,5-二烯-3-醇。以 4,4-(乙二氧基)-2,6-二甲基-2,5-环己二烯酮 (29) 作为探针的机理研究表明，单电子转移 (SET) 可能参与了与 1. 烯丙基化环的羰基烯丙基化反应与烯丙基锂和烯丙基溴化镁在乙醚中相比，氧化苯乙烯与 1 的开环发生在更多取代的碳（α-攻击）上，选择性更高（α : β = 85 : 15）。络合物 1 与 3 反应，

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.3308

文献信息

• Allyloxycarbanions. A synthesis of 3,4-dihydroxy-1-olefins from carbonyl compounds
  作者：W. Clark Still、T. L. Macdonald

  DOI：10.1021/jo00884a031

  日期：1976.10