(E,3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-ethoxy-2,2-dimethylhex-4-en-3-ol | 274933-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E,3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-ethoxy-2,2-dimethylhex-4-en-3-ol
• CAS: 274933-41-4
• 化学式: C₁₆H₃₄O₃Si
• 分子量: 302.53
• InChiKey: RBCAYQBJJFYUHA-WNLHFECMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-ethoxy-2,2-dimethylhex-4-en-3-ol 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (2E,5R,6E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4-dimethylocta-2,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二甲苯唑C1的全合成研究。高级大环中间体。

  摘要：

  受保护的四氢-（6,6'-S）-（14,14'-S）-（16,16'-R）-二异唑（3）的合成，这是天然产物二异唑C1（1）的潜在前体，描述。这项工作的关键特征包括：（a）前所未有的连续1,5 O-> O甲硅烷基重排/ Horner-Wadsworth-Emmons反应用于构建18，（b）二烯基碘化物7与炔烃之间的高度收敛的Sonogashira反应8组装二烯炔单体片段5，（c）5的选择性环化，得到环状单体23或二聚体3。

  DOI：

  10.1021/jo010249e
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 tert-butyl((1-ethoxy-2-methylprop-1-en-1-yl)oxy)dimethylsilane 在 N-(p-toluenesulfonyl)-L-valine 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E,3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-ethoxy-2,2-dimethylhex-4-en-3-ol 、
  参考文献：
  名称：

  二甲苯唑C1的全合成研究。高级大环中间体。

  摘要：

  受保护的四氢-（6,6'-S）-（14,14'-S）-（16,16'-R）-二异唑（3）的合成，这是天然产物二异唑C1（1）的潜在前体，描述。这项工作的关键特征包括：（a）前所未有的连续1,5 O-> O甲硅烷基重排/ Horner-Wadsworth-Emmons反应用于构建18，（b）二烯基碘化物7与炔烃之间的高度收敛的Sonogashira反应8组装二烯炔单体片段5，（c）5的选择性环化，得到环状单体23或二聚体3。

  DOI：

  10.1021/jo010249e

文献信息

• The synthesis of the monomeric moiety of disorazole C1
  作者：M.C Hillier、D.H Park、A.T Price、R Ng、A.I Meyers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00271-9

  日期：2000.4

  The stereocontrolled synthesis of the monomeric subunit of the macrolide dimer disorazole C1 (1) has been accomplished by convergent coupling of 3 and 4 using the Stille method.

  大环内酯二聚体disorazole C 1（1）的单体亚基的立体控制合成已通过使用Stille方法将3和4会聚偶联而完成。