diisopropyl lithiomethylphosphonate | 91210-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: diisopropyl lithiomethylphosphonate
• CAS: 91210-94-5
• 化学式: C₇H₁₆LiO₃P
• 分子量: 186.117
• InChiKey: DKBYJDIDOMUXHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  19.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl lithiomethylphosphonate 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 1-Di(propan-2-yloxy)phosphoryl-5-hydroxy-5,5-diphenylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A novel .beta.-ketophosphonate 1,4-dianion. Tin/lithium exchange

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00538a076
• 作为产物：
  描述：

  甲基磷酸二异丙酯 、 正丁基锂 生成 diisopropyl lithiomethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  TEULADE M. -P.; SAVIGNAC PH.; ABOUJAOUDE E. E.; COLLIGNON N., J. ORGANOMET. CHEM., 312,(1986) N 3, 283-295

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of mannose-6-phosphate analogs: large-scale preparation of isosteric mannose-6-phosphonate via cyclic sulfate precursor
  作者：Nikolai A Khanjin、Jean-Louis Montero

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00734-7

  日期：2002.5

  A scale-up synthesis of isosteric phosphonate analog of mannose-6-phosphate (M6P) is presented via regioselective nucleophilic displacement of the protected 4,6-cyclic sulfate precursor by dialkyl lithiomethylphosphonates in the key step. The five-step synthesis requires only simple purification procedures after each step excluding chromatography separations. The usage of proper nucleophiles makes

  在关键步骤中，通过二烷基硫代甲基膦酸酯对受保护的4,6-环硫酸盐前体进行区域选择性亲核置换，从而实现了甘露糖6-磷酸（M6P）的立体异构膦酸酯类似物的大规模合成。五步合成仅需简单的纯化步骤即可完成每一步（色谱分离除外）。适当亲核试剂的使用使该方法也可用于制备其他等排的M6P类似物，例如α，β-不饱和膦酸酯，磺酸酯等，有可能扩展该方法用于其他糖磷酸酯的类似物。
• Synthesis of new carbocyclic phosphonate analogs of dideoxypurine nucleotides
  作者：D. Wolff-Kugel、S. Halazy

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80164-2

  日期：1991.10

  Three new carbocyclic phosphonate derivatives of adenine 3a, 3b and 3c has been prepared by “purinoselenenylation” from functionalized cyclopentenyl derivatives.

  腺嘌呤3a，3b和3c的三种新的碳环膦酸酯衍生物是通过功能化的环戊烯基衍生物的“嘌呤亚硒基化”制备的。
• AZIDO PURINE NUCLEOSIDES FOR TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS
  申请人：Schinazi Raymond F.

  公开号：US20100279969A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention is directed to compounds, compositions and methods for treating or preventing viral infections, in particular, HIV, HBV, and HCV, in human patients or other animal hosts. The compounds are 3′-azido-2′,3′-dideoxy purine nucleosides or phosphonates, and pharmaceutically acceptable, salts, prodrugs, and other derivatives thereof. In particular, the compounds show potent antiviral activity against HIV-1 resistance mutants including HIV-1 K65R , HTV-1 K70E , HIV-1 L74V , HIV-1 M184V , HIV-1 Q151M and inhibitory activity against HIV-1 RT harboring TAMS or insertion mutations including HIV-1 AZT3 , HIV-1 AZT7 , HIV-1 AZT9 , HIV-1 Q151M , or HIV-1 69insertion . In one embodiment, the compounds are 3′-azido-ddA, 3′-azido-ddG, or combinations thereof, administered with one or more additional antiviral agents that select for TAM mutations and/or the M 184V mutation, along with a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明涉及化合物、组合物和方法，用于治疗或预防病毒感染，特别是HIV、HBV和HCV，在人类患者或其他动物宿主中。这些化合物是3'-氮杂-2'，3'-二脱氧嘌呤核苷或膦酸盐，以及其它药物可接受的盐、前药和衍生物。特别地，这些化合物对HIV-1耐药突变体，包括HIV-1K65R、HTV-1K70E、HIV-1L74V、HIV-1M184V、HIV-1Q151M显示出强效的抗病毒活性，并且具有抑制HIV-1 RT携带TAMS或插入突变的活性，包括HIV-1AZT3、HIV-1AZT7、HIV-1AZT9、HIV-1Q151M或HIV-169插入。在一种实施方式中，这些化合物是3'-氮杂-ddA、3'-氮杂-ddG或其组合物，与一个或多个选择TAM突变和/或M 184V突变的其它抗病毒药物一起，以及药物可接受的载体一起给予。
• 3'-AZIDO PURINE NUCLEOTIDE PRODRUGS FOR TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS
  申请人：Schinazi, Ph.D. Raymond F.

  公开号：US20120135951A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention is directed to compounds, compositions and methods for treating or preventing viral infections, in particular, HIV, and HBV, in human patients or other animal hosts. The compounds are 3′-azido-2′,3′-dideoxy purine monophosphates, and pharmaceutically acceptable, salts, prodrugs, and other derivatives thereof. In particular, the compounds show potent antiviral activity against HIV-1 and HBV.

  本发明涉及用于治疗或预防病毒感染的化合物、组合物和方法，特别是针对人类患者或其他动物宿主的HIV和HBV。该化合物是3'-氮杂基-2'，3'-二脱氧嘌呤单磷酸盐，以及其药学上可接受的盐、前药和其他衍生物。特别是，该化合物对HIV-1和HBV表现出强大的抗病毒活性。
• Shen, Yanchang; Qi, Ming, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 8, p. 993 - 996
  作者：Shen, Yanchang、Qi, Ming

  DOI：——

  日期：——