[(3-{[(2R,3S,5R)-3-Hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-carbamoyl}-propyl)-methoxycarbonylmethyl-amino]-acetic acid methyl ester | 550312-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: [(3-{[(2R,3S,5R)-3-Hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-carbamoyl}-propyl)-methoxycarbonylmethyl-amino]-acetic acid methyl ester
• CAS: 550312-76-0
• 化学式: C₂₀H₃₀N₄O₉
• 分子量: 470.48
• InChiKey: DGPQJZXKGOWOSY-SQWLQELKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.96
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  169.26
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3-{[(2R,3S,5R)-3-Hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-carbamoyl}-propyl)-methoxycarbonylmethyl-amino]-acetic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[carboxymethyl-[4-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methylamino]-4-oxobutyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  人类胸苷激酶的首个有机金属抑制剂：胸苷的（（I）-和tech（I）-三羰基配合物的合成和体外评估

  摘要：

  已经合成了六种5'-氨基胸苷的5'-羧酰胺衍生物，它们具有各种长度的烷基链和三齿亚氨基二乙酸基螯合体系。胸苷类似物已与前体fac- [M（H 2 O）3（CO）3 ] +（M = 99m Tc，Re）在水性介质中反应，以良好的产率形成水溶性和稳定的有机金属配合物。1个1 H-NMR和IR光谱分析在所有情况下均仅通过三齿螯合物证实了金属-三羰基片段的三齿络合物，并且没有与药效基团的其他官能团发生非特异性相互作用。已对有机金属rh-核苷复合物进行了体外竞争性抑制人胞浆胸苷激酶（hTK1）和1型单纯疱疹病毒胸苷激酶（HSV1-TK）的测试。在hTK1的情况下，可以观察到，复合物的抑制能力随着间隔物长度的增加而提高。另一方面，所有六个复合物均未显示或仅轻微抑制了HSV1-TK。制备了相应的放射性tech 99m配合物，并在生理磷酸盐缓冲液和人血清白蛋白中于37°C进行了24小时的稳定性挑战。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)02100-9
• 作为产物：
  描述：

  4-[bis(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]butanoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(3-{[(2R,3S,5R)-3-Hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-carbamoyl}-propyl)-methoxycarbonylmethyl-amino]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  人类胸苷激酶的首个有机金属抑制剂：胸苷的（（I）-和tech（I）-三羰基配合物的合成和体外评估

  摘要：

  已经合成了六种5'-氨基胸苷的5'-羧酰胺衍生物，它们具有各种长度的烷基链和三齿亚氨基二乙酸基螯合体系。胸苷类似物已与前体fac- [M（H 2 O）3（CO）3 ] +（M = 99m Tc，Re）在水性介质中反应，以良好的产率形成水溶性和稳定的有机金属配合物。1个1 H-NMR和IR光谱分析在所有情况下均仅通过三齿螯合物证实了金属-三羰基片段的三齿络合物，并且没有与药效基团的其他官能团发生非特异性相互作用。已对有机金属rh-核苷复合物进行了体外竞争性抑制人胞浆胸苷激酶（hTK1）和1型单纯疱疹病毒胸苷激酶（HSV1-TK）的测试。在hTK1的情况下，可以观察到，复合物的抑制能力随着间隔物长度的增加而提高。另一方面，所有六个复合物均未显示或仅轻微抑制了HSV1-TK。制备了相应的放射性tech 99m配合物，并在生理磷酸盐缓冲液和人血清白蛋白中于37°C进行了24小时的稳定性挑战。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)02100-9