2-(aminodiphenylmethyl)-4,6-di-tert-butylphenol | 782451-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-(aminodiphenylmethyl)-4,6-di-tert-butylphenol
• 英文别名: 2-(Aminodiphenylmethyl)-4,6-di-t-butylphenol；2-[amino(diphenyl)methyl]-4,6-ditert-butylphenol
• CAS: 782451-96-1
• 化学式: C₂₇H₃₃NO
• 分子量: 387.565
• InChiKey: JCGXKVAOTHOQPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(aminodiphenylmethyl)-4,6-di-tert-butylphenol 在 tri(4-tolyl)aminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  氢键酚氧化中的协同质子-电子转移

  摘要：

  三种带有悬垂氢键碱 (HOAr-B) 的苯酚已在 MeCN 中用各种单电子氧化剂氧化。碱是伯胺（-CPh(2)NH(2)）、咪唑和吡啶。在每种情况下，化学和准可逆电化学氧化的产物是苯氧基自由基，其中酚质子已转移到碱 (*)OAr-BH(+)，这是一种质子耦合电子转移 (PCET) 过程。这些氧化的氧化还原电位低于其他酚类，主要来自质子运动的驱动力。基于热化学参数、同位素效应和 DeltaDeltaG(++)/DeltaDeltaG 度，通过协调的质子电子转移 (CPET) 机制发生酚类的单电子氧化。数据排除了涉及初始电子转移以形成苯酚自由基阳离子 [(*)(+)HOAr-B] 或初始质子转移以产生两性离子 [(-)OAr-BH(+)] 的逐步路径。异质电子从 HOAr-NH(2) 转移到铂电极的速率常数来自电化学测量。对于 HOAr-NH(2) 的氧化，溶解速率常数对驱动力、温度和氧化剂性

  DOI：

  10.1021/ja054167+
• 作为产物：
  描述：

  在 4,4',4''-三甲基三苯胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(aminodiphenylmethyl)-4,6-di-tert-butylphenol
  参考文献：
  名称：

  氢键酚氧化中的协同质子-电子转移

  摘要：

  三种带有悬垂氢键碱 (HOAr-B) 的苯酚已在 MeCN 中用各种单电子氧化剂氧化。碱是伯胺（-CPh(2)NH(2)）、咪唑和吡啶。在每种情况下，化学和准可逆电化学氧化的产物是苯氧基自由基，其中酚质子已转移到碱 (*)OAr-BH(+)，这是一种质子耦合电子转移 (PCET) 过程。这些氧化的氧化还原电位低于其他酚类，主要来自质子运动的驱动力。基于热化学参数、同位素效应和 DeltaDeltaG(++)/DeltaDeltaG 度，通过协调的质子电子转移 (CPET) 机制发生酚类的单电子氧化。数据排除了涉及初始电子转移以形成苯酚自由基阳离子 [(*)(+)HOAr-B] 或初始质子转移以产生两性离子 [(-)OAr-BH(+)] 的逐步路径。异质电子从 HOAr-NH(2) 转移到铂电极的速率常数来自电化学测量。对于 HOAr-NH(2) 的氧化，溶解速率常数对驱动力、温度和氧化剂性

  DOI：

  10.1021/ja054167+

文献信息

• One-Electron Oxidation of a Hydrogen-Bonded Phenol Occurs by Concerted Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Ian J. Rhile、James M. Mayer

  DOI：10.1021/ja031583q

  日期：2004.10.1

  +/- 0.4. Oxidation of HOAr-NH2 with [N(C6H4Br)3]*+ is faster, with k congruent with 4 x 107 M-1 s-1. The isotope effect, thermochemical arguments, and the dependence of the rate on driving force (DeltaDeltaG/DeltaDeltaG degrees = 0.53) all indicate that electron transfer from HOAr-NH2 must occur concerted with intramolecular proton transfer from the phenol to the amine (proton-coupled electron transfer

  制备氢键苯酚 2-(氨基二苯基甲基)-4,6-二叔丁基苯酚 (HOAr-NH2) 并通过一系列单电子氧化剂在 MeCN 中氧化。产物是苯氧基自由基，其中酚质子转移到胺，*OAr-NH3+。HOAr-NH2 和三(对甲苯基)胺 ([N(tol)3]*+) 生成 *OAr-NH3+ + N(tol)3 的反应具有 Keq = 2.0 +/- 0.5，遵循二阶动力学 k = (1.1 +/- 0.2) x 105 M-1 s-1 (DeltaG = 11 kcal mol-1)，主要同位素效应 kH/kD = 2.4 +/- 0.4。HOAr-NH2 与 [N(C6H4Br)3]*+ 的氧化速度更快，k 与 4 x 107 M-1 s-1 一致。同位素效应、热化学参数以及速率对驱动力的依赖性（DeltaDeltaG/DeltaDeltaG 度数 = 0。53) 都表明 HOAr-NH2 的电子转