[6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-2-oxo-hex-4-enyl]-phosphonic acid dimethyl ester | 858916-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-2-oxo-hex-4-enyl]-phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: (Z)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-dimethoxyphosphoryl-4-methylhex-4-en-2-one
• CAS: 858916-49-1
• 化学式: C₂₅H₃₅O₅PSi
• 分子量: 474.609
• InChiKey: MPYKLTCWQCWVHJ-FXBPSFAMSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-2-oxo-hex-4-enyl]-phosphonic acid dimethyl ester 在 barium dihydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 (2E,6Z)-1-{(2R,6R)-6-[(E)-(R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-pent-1-enyl]-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl}-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-methyl-octa-2,6-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-环己内酯的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了导致全内酯全合成的方法的发展。该路线的主要特征包括催化不对称烯丙基化，非对映选择性吡喃环化和Horner-Wadsworth-Emmons大环化。

  DOI：

  10.1021/ol051040g
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-3-methyl-3-penten-1-al 在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-2-oxo-hex-4-enyl]-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-环己内酯的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了导致全内酯全合成的方法的发展。该路线的主要特征包括催化不对称烯丙基化，非对映选择性吡喃环化和Horner-Wadsworth-Emmons大环化。

  DOI：

  10.1021/ol051040g