N‐(2‐oxoethyl)‐2‐naphthamide | 1148156-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N‐(2‐oxoethyl)‐2‐naphthamide
• 英文别名: Naphthalene-2-carboxylic acid (2-oxo-ethyl)-amide；N-(2-oxoethyl)naphthalene-2-carboxamide
• CAS: 1148156-02-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: ZQDWXNSCGQWWCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-([1,2,4]噻唑并[1,5-a]-6-吡啶基)-2-(6-甲基-2-吡啶基)乙烷-1,2-二酮 、 N‐(2‐oxoethyl)‐2‐naphthamide 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以62 %的产率得到N‐{[4‐([1,2,4]triazolo[1,5‐α]pyridin‐6‐yl)‐5‐(6‐methylpyridin‐2‐yl)‐1H‐imidazol‐2‐yl]methyl}‐2‐naphthamide
  参考文献：
  名称：

  含咪唑酰胺衍生物的合成及其抗心肌纤维化活性评价

  摘要：

  三系N -{[4-([1,2,4]三唑并[1,5- α ]吡啶-6-基)-5-(6-甲基吡啶-2-基)-1 H-咪唑-2合成了-yl]甲基}乙酰胺（ 14a – d 、 15a – n和16a – f ），并在酶测定中评估了激活素受体样激酶 5 (ALK5) 抑制活性。目标化合物表现出较高的 ALK5 抑制活性和选择性。最有效的化合物16f (9.1 nM) 的 ALK5 磷酸化半数最大抑制浓度 (IC 50 ) 是临床候选药物 EW-7197 (vactosertib) 的 2.7 倍，是临床候选药物 LY-2157299 的 14 倍。 16f对p38α丝裂原激活蛋白激酶的选择性指数>109，远高于阳性对照（EW-7197：>41，LY-2157299：4）。此外，分子对接研究提供了目标化合物与 ALK5 之间的相互作用模式。化合物14c 、 14d和16f在转化生长中有效抑制α-平滑

  DOI：

  10.1002/ardp.202400131
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2-dimethoxyethyl)naphthalene-2-carboxamide 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以75 %的产率得到N‐(2‐oxoethyl)‐2‐naphthamide
  参考文献：
  名称：

  含咪唑酰胺衍生物的合成及其抗心肌纤维化活性评价

  摘要：

  三系N -{[4-([1,2,4]三唑并[1,5- α ]吡啶-6-基)-5-(6-甲基吡啶-2-基)-1 H-咪唑-2合成了-yl]甲基}乙酰胺（ 14a – d 、 15a – n和16a – f ），并在酶测定中评估了激活素受体样激酶 5 (ALK5) 抑制活性。目标化合物表现出较高的 ALK5 抑制活性和选择性。最有效的化合物16f (9.1 nM) 的 ALK5 磷酸化半数最大抑制浓度 (IC 50 ) 是临床候选药物 EW-7197 (vactosertib) 的 2.7 倍，是临床候选药物 LY-2157299 的 14 倍。 16f对p38α丝裂原激活蛋白激酶的选择性指数>109，远高于阳性对照（EW-7197：>41，LY-2157299：4）。此外，分子对接研究提供了目标化合物与 ALK5 之间的相互作用模式。化合物14c 、 14d和16f在转化生长中有效抑制α-平滑

  DOI：

  10.1002/ardp.202400131

文献信息

• Medicaments
  申请人：Stark Holger

  公开号：US20110046153A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  A compound of formal (I) is described: wherein R 1 and R 2 are as defined in the text and wherein the compounds are intended for use in treating medical conditions characterized by an imbalance in dopamine receptor activity.

  描述了一种正式化合物(I)：其中R1和R2如文本中所定义，并且这些化合物旨在用于治疗以多巴胺受体活性失衡为特征的医疗条件。