4-[10,11-二氢-8-(甲基磺酰基)-5-氧代二苯并[b,f]硫杂卓-10-基]-1-哌嗪丙醇1-氧化物 | 74667-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 中文名称: 4-[10,11-二氢-8-(甲基磺酰基)-5-氧代二苯并[b,f]硫杂卓-10-基]-1-哌嗪丙醇1-氧化物
• 英文名称: 10-<4-(3-hydroxypropyl)piperazino>-8-methylsulfonyl-10,11-dihydrodibenzothiepin N⁴,S⁵-dioxide
• 英文别名: 10-[4-(3-hydroxypropyl)piperazino]-8-methylsulfonyl-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin N⁴,S⁵-dioxide；1-Piperazinepropanol, 4-(10,11-dihydro-8-(methylsulfonyl)dibenzo(b,f)thiepin-10-yl)-, S,1-dioxide；3-[4-(3-methylsulfonyl-11-oxo-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzothiepin-5-yl)-1-oxidopiperazin-1-ium-1-yl]propan-1-ol
• CAS: 74667-83-7
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₅S₂
• 分子量: 464.607
• InChiKey: CDKHCDNESMFKAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-哌嗪基丙醇 在 甲烷磺酸 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 4-[10,11-二氢-8-(甲基磺酰基)-5-氧代二苯并[b,f]硫杂卓-10-基]-1-哌嗪丙醇1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  10-[4-(3-Hydroxypropyl)piperazino]-8-methylsulfonyl-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin and some related potential metabolites of the neuroleptic agents oxyprothepin and methiothepin

  摘要：

  10-氯-8-甲基磺酰基-10,11-二氢二苯并[b,f]噻吩与1-(3-羟基丙基)哌嗪发生了取代反应，生成了标题化合物IV，通过选择性氧化反应转化为亚氧化物X、N-氧化物XII和N,S-二氧化物XIII。次胺VII通过碳酸酯VI制备，氧化为亚氧化物XI。10-氯-8-甲基磺酰基-10,11-二氢二苯并[b,f]噻吩与乙二胺反应得到二胺XIV，氧化为相应的亚氧化物XV。化合物IV, VII和X-XV是神经阻滞剂奥西普罗替平(II)的潜在代谢产物；化合物VII, XI, XIV和XV是甲硫噻嘧啶(I)的潜在代谢产物。在制备的化合物中，仅标题化合物IV保留了神经阻滞特性。

  DOI：

  10.1135/cccc19800529