1-hexyl-4-(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazole | 1093408-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-hexyl-4-(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: (1-Hexyltriazol-4-yl)-trimethylsilane
• CAS: 1093408-37-7
• 化学式: C₁₁H₂₃N₃Si
• 分子量: 225.409
• InChiKey: RBURZXDDGDIZPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己基叠氮化物 、 三甲基乙炔基硅 在 铜 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到1-hexyl-4-(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Copper nanoparticles generated from aggregates of a hexarylbenzene derivative: a reusable catalytic system for ‘click’ reactions

  摘要：

  由六苯基苯衍生物聚集稳定的铜纳米粒子在无溶剂条件下表现出优异的“点击”反应催化活性。

  DOI：

  10.1039/c4cc08589b

文献信息

• Monosubstituted 1,2,3-triazoles from two-step one-pot deprotection/click additions of trimethylsilylacetylene
  作者：James T. Fletcher、Sara E. Walz、Matthew E. Keeney

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.136

  日期：2008.12

  Two-step one-pot reaction conditions have been developed for synthesizing 1-substituted-1,2,3-triazoles. This transformation involves the base-catalyzed deprotection of trimethylsilylacetylene followed by Cu-catalyzed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition under aqueous reaction conditions. Utilization of potassium carbonate as the base and methanol as the alcoholic aqueous co-solvent resulted in optimal

  已经开发了两步一锅法反应条件来合成1-取代的1,2,3,3-三唑。该转化涉及在水性反应条件下，碱催化的三甲基甲硅烷基乙炔的脱保护，然后是铜催化的惠斯根1,3-偶极环加成。以碳酸钾为碱，以甲醇为醇性水性助溶剂，可得到所需产物的最佳收率。发现该反应条件对于烷基和芳基叠氮化物反应物都是成功的，包括具有给电子和吸电子功能的类似物。该方法是简单且区域选择性的方法，通过该方法可以直接从叠氮化物前体制备1-取代的1,2,3-三唑化合物。