2'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-dimethoxytrityl-3'-O-mesyluridine | 115259-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-dimethoxytrityl-3'-O-mesyluridine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 115259-93-3
• 化学式: C₃₇H₄₆N₂O₁₀SSi
• 分子量: 738.931
• InChiKey: KMFGJMOOPZICTF-DWNQJFHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  144.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-dimethoxytrityl-3'-O-mesyluridine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以4.7%的产率得到2,3'-anhydro-1-(2-O-tert-butyldimethylsilyl-5-O-dimethoxytrityl-β-D-xylofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  核苷。CXLIV。2'-O-triflyl-2,3'-羟基水杨酸尿嘧啶与亲核试剂的某些反应。2'-氯-2'，3'-二脱氧尿苷的合成。研究针对2'-脱氧-2'-取代的阿拉伯糖核苷的合成。（5）。

  摘要：

  在六甲基磷三酰胺中用 LiCl 处理 2, 3'-脱水-1-(5-O-乙酰基-2-O-三氟甲基-β-D-木呋喃糖基)尿嘧啶，得到脱水核苷的 2'-“上”氯化物，即，2'-三氟甲磺酸酯基团直接被氯化物亲核试剂取代。所有水解 2, 3'-脱水键的尝试都会导致 2'-氯-2', 3'-二脱氢-二脱氧核苷的形成。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4498
• 作为产物：
  描述：

  5’-O-（4,4’-二甲氧基三苯甲基）-2’-O-叔丁基二甲基硅基尿苷 、 甲基磺酰氯 以 吡啶 为溶剂， 以87%的产率得到2'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-dimethoxytrityl-3'-O-mesyluridine
  参考文献：
  名称：

  核苷。CXLIV。2'-O-triflyl-2,3'-羟基水杨酸尿嘧啶与亲核试剂的某些反应。2'-氯-2'，3'-二脱氧尿苷的合成。研究针对2'-脱氧-2'-取代的阿拉伯糖核苷的合成。（5）。

  摘要：

  在六甲基磷三酰胺中用 LiCl 处理 2, 3'-脱水-1-(5-O-乙酰基-2-O-三氟甲基-β-D-木呋喃糖基)尿嘧啶，得到脱水核苷的 2'-“上”氯化物，即，2'-三氟甲磺酸酯基团直接被氯化物亲核试剂取代。所有水解 2, 3'-脱水键的尝试都会导致 2'-氯-2', 3'-二脱氢-二脱氧核苷的形成。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4498

文献信息

• PANKIEWICZ, KRZYSTOF W.;WATANABE, KYOICHI A., CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 11, 4498-4502
  作者：PANKIEWICZ, KRZYSTOF W.、WATANABE, KYOICHI A.

  DOI：——

  日期：——