3(S),5(R)-bis(triethylsilyloxy)-1-octen-7-yne | 165465-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3(S),5(R)-bis(triethylsilyloxy)-1-octen-7-yne
• CAS: 165465-92-9
• 化学式: C₂₀H₄₀O₂Si₂
• 分子量: 368.707
• InChiKey: UHCNFIJAVFJXIG-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(S),5(R)-bis(triethylsilyloxy)-1-octen-7-yne 、 [(1R,4R)-4-{(1R,3aR,7aR)-4-[1-Bromo-meth-(E)-ylidene]-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl}-1-(1-methyl-1-nitro-ethyl)-pentyloxy]-trimethyl-silane 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 生成 (1R,3aS,7aR)-1-((1R,4R)-1,5-Dimethyl-5-nitro-4-trimethylsilanyloxy-hexyl)-7a-methyl-4-[2-[(3S,5R)-2-methylene-3,5-bis-triethylsilanyloxy-cyclohex-(Z)-ylidene]-eth-(E)-ylidene]-octahydro-indene
  参考文献：
  名称：

  1alpha，24-dihydroxy-25-nitrovitamin D3的合成和生物学评估。

  摘要：

  使用钯催化的烷基化烯炔环化反应合成了1α，24（R）二羟基-25-硝基维生素D3 1和1α，24（S）-二羟基-25-硝基维生素D3 2。基于VDR结合亲和力和HL-60细胞分化活性研究了它们的生物学特性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00013-x
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 (3S,5R)-oct-1-en-7-yn-3,5-diol 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到3(S),5(R)-bis(triethylsilyloxy)-1-octen-7-yne
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性异丙化和烷基化烯炔环化的1α，24（R）-二羟基维生素D 3的第一个收敛性合成

  摘要：

  使用钯催化的烷基化烯炔环化反应已实现1α，24（R）-二羟基维生素D 3（1）的有效掩盖合成。这是合成1α，24（R）-二羟基维生素D 3（1）的会聚偶联程序的第一个例子。通过在具有高非对映选择性的手性β-氨基醇的存在下，将二异丙基锌非对映选择性地添加到CD-环24-醛前体中，成功获得了CD-环合成子。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00243-2