(S)-4-((triisopropylsilyl)oxy)-3-((trimethylsilyl)oxy)butanal | 130275-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-4-((triisopropylsilyl)oxy)-3-((trimethylsilyl)oxy)butanal
• 英文别名: (3S)-3-trimethylsilyloxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxybutanal
• CAS: 130275-01-3
• 化学式: C₁₆H₃₆O₃Si₂
• 分子量: 332.631
• InChiKey: PRJPEVPJHJXNLB-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((triisopropylsilyl)oxy)-3-((trimethylsilyl)oxy)butanal 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 LiDBB 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-((4R,6S)-2,2-Dimethyl-6-triisopropylsilanyloxymethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  A convergent synthesis of polyol chains

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00282a005
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 4-((triisopropylsilyl)oxy)-3-((trimethylsilyl)oxy)butanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(S)-4-((triisopropylsilyl)oxy)-3-((trimethylsilyl)oxy)butanal
  参考文献：
  名称：

  针对 Ripostatin A 的还原偶联策略。

  摘要：

  对抗生素天然产物 Ripostatin A 进行了合成研究，目的是通过镍（0）催化的烯炔和环氧化物的偶联反应构建 C9-C10 键，然后对所得二烯基环丙烷中间体进行重排，得到跳过的1,4,7-三烯。对应于 C1-C9 的环丙炔片段已以高产率合成，并被证明是镍 (0) 催化与模型环氧化物偶联的有效底物。人们已经探索了几种 C10-C26 环氧化物的合成方法。C13立体中心可以通过氰醇丙酮的烯丙基化和还原脱氰化来设定。氟化物促进的温和脱羧作用能够通过羟醛反应构建 C15-C16 键。该转化的产物具有正确的氧化态，并且可能从目标环氧化物片段中去除三个步骤。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.175

文献信息

• Prins Desymmetrization of a <i>C</i>₂-Symmetric Diol:  Application to the Synthesis of 17-Deoxyroflamycoin
  作者：Scott D. Rychnovsky、Guang Yang、Yueqing Hu、Uday R. Khire

  DOI：10.1021/jo970380f

  日期：1997.5.1
• A reductive coupling strategy towards ripostatin A
  作者：Kristin D Schleicher、Timothy F Jamison

  DOI：10.3762/bjoc.9.175

  日期：——

  nickel(0)-catalyzed coupling with a model epoxide. Several synthetic approaches toward the C10-C26 epoxide have been pursued. The C13 stereocenter can be set by allylation and reductive decyanation of a cyanohydrin acetonide. A mild, fluoride-promoted decarboxylation enables construction of the C15-C16 bond by an aldol reaction. The product of this transformation is of the correct oxidation state and

  对抗生素天然产物 Ripostatin A 进行了合成研究，目的是通过镍（0）催化的烯炔和环氧化物的偶联反应构建 C9-C10 键，然后对所得二烯基环丙烷中间体进行重排，得到跳过的1,4,7-三烯。对应于 C1-C9 的环丙炔片段已以高产率合成，并被证明是镍 (0) 催化与模型环氧化物偶联的有效底物。人们已经探索了几种 C10-C26 环氧化物的合成方法。C13立体中心可以通过氰醇丙酮的烯丙基化和还原脱氰化来设定。氟化物促进的温和脱羧作用能够通过羟醛反应构建 C15-C16 键。该转化的产物具有正确的氧化态，并且可能从目标环氧化物片段中去除三个步骤。
• A convergent synthesis of polyol chains
  作者：Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/jo00282a005

  日期：1989.10