(3'S,5'R)-N6-benzoyl-9-<2'-deoxy-5'-O-<(4,4'-dimethoxytriphenyl)methyl>-3',5'-ethano-α-D-ribofuranosyl>adenine | 174692-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3'S,5'R)-N6-benzoyl-9-<2'-deoxy-5'-O-<(4,4'-dimethoxytriphenyl)methyl>-3',5'-ethano-α-D-ribofuranosyl>adenine
• 英文别名: (3'S,5'R)-N⁶-benzoyl-9-<2'-deoxy-5'-O-<(4,4'-dimethoxytriphenyl)methyl>-3',5'-ethano-α-D-ribofuranosyl>adenine
• CAS: 174692-10-5
• 化学式: C₄₀H₃₇N₅O₆
• 分子量: 683.764
• InChiKey: XWIPPOPUDLSADQ-YEGCUXBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  129.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'S,5'R)-N6-benzoyl-9-<2'-deoxy-5'-O-<(4,4'-dimethoxytriphenyl)methyl>-3',5'-ethano-α-D-ribofuranosyl>adenine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 反应 71.33h， 生成 (3'S,5'R)-N⁶-benzoyl-9-<2'-deoxy-5'-O-<(4,4'-dimethoxytriphenyl)methyl>-3',5'-ethano-3'-O-<4-(4-nitrophenyloxy)succinyl>-α-D-ribofuranosyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  糖磷酸骨架（“双环DNA”）中具有受限构象灵活性的核酸类似物。部分5的Oligo-α-D-的合成，表征，和配对性质的基础腺嘌呤和胸腺嘧啶（α -双环-DNA）的（bicyclodeoxynucleotides）†往最‡ §

  摘要：

  基于N 4-苯甲酰的X射线分析，对（3'S，5'R）-2'-脱氧-3'，5'-乙醇-α-D-核糖核苷（aD-双环脱氧核苷）进行构象分析-α-D-（bicyclodeoxycytidine）6和对1的α-d-bicyclodeoxynucleoside衍生物的H-NMR分析1 - 7揭示了具有1'-exo / 2'-内构象的呋喃糖单元和在伪赤道方向上的碳环上的仲OH基团的呋喃糖单元的刚性糖结构。通过亚磷酰胺法在DNA合成仪上由相应的核苷成功合成了由α-D-双环胸苷和α-D-双环脱氧腺苷组成的寡核苷酸。通过紫外/熔解曲线和CD光谱对它们与互补的天然RNA和DNA的配对特性进行评估，显示出以下特征：i）α-bcd（A 10）和α-bcd（T 10）（α=短形式的α-D）有效地与互补的天然DNA和RNA形成复合物。这些杂种的稳定性与天然β-d（A 10）或β-d（T10）（β=β-D的缩写）。ii）α-双环DNA

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780816
• 作为产物：
  描述：

  (3'S,5'R)-N6-benzoyl-9-(2'-deoxy-3',5'-ethano-α-D-ribofuranosyl)adenine 、 4,4'-dimethoxytrityl triflate 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以79%的产率得到(3'S,5'R)-N6-benzoyl-9-<2'-deoxy-5'-O-<(4,4'-dimethoxytriphenyl)methyl>-3',5'-ethano-α-D-ribofuranosyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  糖磷酸骨架（“双环DNA”）中具有受限构象灵活性的核酸类似物。部分5的Oligo-α-D-的合成，表征，和配对性质的基础腺嘌呤和胸腺嘧啶（α -双环-DNA）的（bicyclodeoxynucleotides）†往最‡ §

  摘要：

  基于N 4-苯甲酰的X射线分析，对（3'S，5'R）-2'-脱氧-3'，5'-乙醇-α-D-核糖核苷（aD-双环脱氧核苷）进行构象分析-α-D-（bicyclodeoxycytidine）6和对1的α-d-bicyclodeoxynucleoside衍生物的H-NMR分析1 - 7揭示了具有1'-exo / 2'-内构象的呋喃糖单元和在伪赤道方向上的碳环上的仲OH基团的呋喃糖单元的刚性糖结构。通过亚磷酰胺法在DNA合成仪上由相应的核苷成功合成了由α-D-双环胸苷和α-D-双环脱氧腺苷组成的寡核苷酸。通过紫外/熔解曲线和CD光谱对它们与互补的天然RNA和DNA的配对特性进行评估，显示出以下特征：i）α-bcd（A 10）和α-bcd（T 10）（α=短形式的α-D）有效地与互补的天然DNA和RNA形成复合物。这些杂种的稳定性与天然β-d（A 10）或β-d（T10）（β=β-D的缩写）。ii）α-双环DNA

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780816