摘要:
环醚作为合成鳞翅目昆虫信息素的起始物 — 由环醚与碘三甲基硅烷开环制备的Ï-碘(三烷基硅氧基)烷烃2,是合成信息素成分的有用起始材料。与三苯基膦反应生成相应的Wittig试剂,随后与锂(Z)-二己-1-烯基铜酸盐偶联,经过脱保护步骤后得到(Z)-烯-1-醇5和7,收率良好。直接将2与炔烃偶联失败,因为存在竞争反应,然而,更稳定的Ï-碘-1-(叔丁基二甲基硅氧基)烷烃能够与炔烃进行C,C-偶联。由此形成的1-(叔丁基二甲基硅氧基)-5-癸炔(13c)经过氢化和脱保护后生成(E)-5-癸烯-1-醇(15c)。