2',3',5'-tri-O-acetyl-N⁶-{[(3',6'-dihidroxy-3-oxospiro[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]xanthen]-5-yl)amino]carbonyl}adenosine | 195874-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-acetyl-N⁶-{[(3',6'-dihidroxy-3-oxospiro[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]xanthen]-5-yl)amino]carbonyl}adenosine
• 英文别名: 2',3',5'-tri-O-acetyl-N⁶-[(fluorescein-5-ylamino)carbonyl]adenosine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[6-[(3',6'-dihydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-5-yl)carbamoylamino]purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 195874-91-0
• 化学式: C₃₇H₃₀N₆O₁₃
• 分子量: 766.678
• InChiKey: LUSFMJXCFSOURD-UTBAFCPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  249
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-N⁶-{[(3',6'-dihidroxy-3-oxospiro[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]xanthen]-5-yl)amino]carbonyl}adenosine 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以78%的产率得到N⁶-{[(3',6'-dihidroxy-3-oxospiro[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]xanthen]-5-yl)amino]carbonyl}adenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LXXI部分†

  摘要：

  开发了一种新的标记技术，该技术通过氨基甲酰基接头将荧光素直接连接到核碱基的氨基上。氨基首先转化为苯氧基羰基衍生物（10，15，19，58），它在温和条件下反应，用5-氨基荧光素，得到相应的Ñ - [（荧光素-5-基氨基）羰基]衍生物（11 - 14 ，16，17，20，59，60）。将5-氨基荧光素残基引入适当保护的腺苷-腺苷二聚体（39，40）和三聚体（50）工作良好，并且这些均一地封闭的前体的最终脱保护导致用DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）处理，一步到二聚体41和三聚体51。适当保护的单体亚磷酰胺结构单元（75）的合成更加困难，因为将2-（4-硝基苯基）乙基残基引入59中的荧光素部分主要导致三取代，从而得到包括尿素官能团的61。腺苷二聚体66和三聚体67的形成通过亚磷酰胺化学反应以通常的方式进行；参见表1。然而，脱保护67与DBU是不完整的，因为Ø发现

  DOI：

  10.1002/hlca.200390186
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基荧光素 在 sodium sulfide 、 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2',3',5'-tri-O-acetyl-N⁶-{[(3',6'-dihidroxy-3-oxospiro[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]xanthen]-5-yl)amino]carbonyl}adenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LXXI部分†

  摘要：

  开发了一种新的标记技术，该技术通过氨基甲酰基接头将荧光素直接连接到核碱基的氨基上。氨基首先转化为苯氧基羰基衍生物（10，15，19，58），它在温和条件下反应，用5-氨基荧光素，得到相应的Ñ - [（荧光素-5-基氨基）羰基]衍生物（11 - 14 ，16，17，20，59，60）。将5-氨基荧光素残基引入适当保护的腺苷-腺苷二聚体（39，40）和三聚体（50）工作良好，并且这些均一地封闭的前体的最终脱保护导致用DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）处理，一步到二聚体41和三聚体51。适当保护的单体亚磷酰胺结构单元（75）的合成更加困难，因为将2-（4-硝基苯基）乙基残基引入59中的荧光素部分主要导致三取代，从而得到包括尿素官能团的61。腺苷二聚体66和三聚体67的形成通过亚磷酰胺化学反应以通常的方式进行；参见表1。然而，脱保护67与DBU是不完整的，因为Ø发现

  DOI：

  10.1002/hlca.200390186

文献信息

• Fluoreszenzmarkierte Verbindungen, ihre Herstellung und Verwendung
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0567841A2

  公开（公告）日：1993-11-03

  Die Erfindung betrifft neue fluoreszenzmarkierte Nucleoside, Nucleotide und Oligonucleotide der allgemeinen Formel I, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung zum Nachweis von DNA, RNA und deren Fragmenten: worin    R¹ = R² = ein Fluorophor    R³ = H, Alkyl mit 1-18 C-Atomen, -CH₂CH₂CN , R⁴ = H, OH, OR⁵, OR⁶ R⁵, R⁶ = H, PO(OR⁷)(OR⁸), PS(OR⁷)(OR⁸), R⁸ R⁷ = H, Nucleosid, Nucleotid, Oligonucleotid R⁸ = OH, übliche Schutzgruppen der Nucleotidchemie bedeuten.

  本发明涉及通式 I 的新型荧光标记核苷、核苷酸和寡核苷酸、其制备方法以及用于检测 DNA、RNA 及其片段的用途： 其中 R¹ = R² = 荧光团 R³ = H、含有 1-18 个 C 原子的烷基、-CH₂CH₂CN 、 R⁴ = H、OH、或⁵、或⁶ 。 R⁵、R⁶ = h、po(或⁷)(或⁸)、ps(或⁷)(或⁸)、R⁸ R⁷ = H、核苷、核苷酸、寡核苷酸 R⁸ = OH，核苷酸化学中常见的保护基团。
• A New Type of Fluorescence Labeling of Nucleosides, Nucleotides and Oligonucleotides
  作者：Harald Sigmund、Thomas Maier、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1080/07328319708002935

  日期：1997.5

  Fluorescein has been coupled to the amino groups of the common nucleosides via a carbamoyl spacer to form a new type of conjugates. The corresponding phosphoramidites have been prepared with Npe and Npeoc protecting groups for application in oligonucleotide synthesis. Hybridizations have been studied in dependence of the fluorescing label as well as fluorescence quantum yields and fluorescence anisotropy effects.