4-benzoyloxy-3-nitrotoluene | 177179-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-benzoyloxy-3-nitrotoluene
• 英文别名: benzoic acid-(4-methyl-2-nitro-phenyl ester)；Benzoesaeure-(4-methyl-2-nitro-phenylester)；3-Nitro-4-benzoyloxy-toluol；(2-Nitro-4-methyl-phenyl)-benzoat；(4-Methyl-2-nitrophenyl) benzoate；(4-methyl-2-nitrophenyl) benzoate
• CAS: 177179-93-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• 分子量: 257.246
• InChiKey: WINQGOGAJCEDOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzoyloxy-3-nitrotoluene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 8-bromo-7-(4-benzoyloxy-3-nitrobenzyl)-1,3-dimethylxanthine
  参考文献：
  名称：

  Avasthi; Chandra; Rawat, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 5, p. 437 - 440

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-甲苯酚 生成 4-benzoyloxy-3-nitrotoluene
  参考文献：
  名称：

  Auwers, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1908, vol. 360, p. 18

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile and Efficient Synthesis of Benzoxazoles and Benzimidazoles: The Application of Hantzsch Ester 1,4-Dihydropyridines in Reductive Cyclization Reactions
  作者：Rui-Guang Xing、Ya-Nan Li、Qiang Liu、Qing-Yuan Meng、Jing Li、Xiao-Xia Shen、Zhengang Liu、Bo Zhou、Xiaojun Yao、Zhong-Li Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201000985

  日期：2010.12

  Both benzoxazole and benzimidazole are common heterocyclic scaffolds in biologically active and medicinally significant compounds. Reductive cyclization of ortho-substituted nitrobenzene derivatives provides an attractive route to benzoxazole or benzimidazole ring formation. Unfortunately, only a few synthetic methods by reductive cyclization of ortho-nitro compounds have been reported and the yields

  苯并恶唑和苯并咪唑都是具有生物活性和药用意义的化合物中常见的杂环支架。邻位取代硝基苯衍生物的还原环化为苯并恶唑或苯并咪唑环的形成提供了一条有吸引力的途径。不幸的是，仅报道了几种通过邻硝基化合物还原环化的合成方法，并且产率相当低。在合成有用的有机转化中仿生还原剂的继续开发中，Hantzsch 酯 1,4-二氢吡啶 (HEH)，NAD(P)H 的类似物，引起了相当多的关注。因此，我们希望报告可以通过邻位取代的硝基苯衍生物与 Pd/C 催化的 HEH 反应有效合成苯并恶唑和苯并咪唑。一系列功能化的邻硝基苯基酯或邻硝基苯基酰胺被 HEH 有效还原并环化为相应的苯并恶唑或苯并咪唑。特别是，在相同取代基的存在下工作，相对于相应的苯并恶唑，可以以更高的产率获得苯并咪唑。此外，在目前的工作中，对 Pd/C 的回收进行了研究，结果表明在五次运行中仍能保持其高催化活性。根据我们的实验结果和 DFT 计算，提出
• 2-取代基苯并噁唑类化合物的制备方法
  申请人：内蒙古科技大学

  公开号：CN104529926B

  公开（公告）日：2016-06-15

  本发明是关于一种2-取代基苯并噁唑类化合物的制备方法，是酰氯与邻硝基苯酚或其衍生物反应所得产物于还原剂甲酸铵、溶剂及含钯试剂的催化下反应所得。该方法反应条件温和绿色环保，原料丰富易得，操作简单，产率较高，使其各方面的性能都得到了优化。
• N-(2-hydroxyaryl)benzamide synthesis from 2-nitroaryl benzoates via an indium-mediated reduction-migration reaction
  作者：Hyejeong Lee、Minki Kim、Young Moo Jun、Byeong Hyo Kim、Byung Min Lee

  DOI：10.1002/hc.20669

  日期：——

  A one-pot reduction-triggered N-(2-hydroxyaryl)benzamide synthesis from 2-nitroaryl benzoate substrates was investigated. In the presence of indium/AcOH in THF/H2O, 2-nitroaryl benzoates produced reasonable yields of the benzo group migrated N-(2-hydroxyaryl)benzamides at room temperature within 1 h. © 2011 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 22:158–167, 2011; View this article online at wileyonlinelibrary

  研究了由 2-硝基芳基苯甲酸酯底物一锅还原触发的 N-(2-羟基芳基) 苯甲酰胺合成。在 THF/H2O 中存在铟/AcOH 的情况下，2-硝基芳基苯甲酸酯在室温下 1 小时内产生了合理产率的苯并基迁移 N-（2-羟基芳基）苯甲酰胺。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:158–167, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20669
• The Nitration of Para-Cresol and of Para-Cresyl Carbonate in the Presence of Sulfuric Acid¹
  作者：Howard J. Lucas、Yun-pu Liu

  DOI：10.1021/ja01330a073

  日期：1933.3
• Auwers, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1908, vol. 360, p. 18
  作者：Auwers

  DOI：——

  日期：——