8-bromo-1-[(1R,2S,3R,4R)-2,3-isopropylidenedioxy-4-(dimethylthexylsilyloxymethyl)cyclopentyl]-2',3'-O-isopropylidene-N6-trichloroacetyladenosine | 268749-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 8-bromo-1-[(1R,2S,3R,4R)-2,3-isopropylidenedioxy-4-(dimethylthexylsilyloxymethyl)cyclopentyl]-2',3'-O-isopropylidene-N6-trichloroacetyladenosine
• 英文别名: 8-bromo-1-[(1R,2S,3R,4R)-2,3-isopropylidenedioxy-4-(dimethylthexylsilyloxymethyl)cyclopentyl]-2',3'-O-isopropylidene-N⁶-trichloroacetyladenosine
• CAS: 268749-33-3
• 化学式: C₃₂H₄₇BrCl₃N₅O₈Si
• 分子量: 844.102
• InChiKey: IBKHUSMJXZTSNQ-DUNMVFPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  140.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-1-[(1R,2S,3R,4R)-2,3-isopropylidenedioxy-4-(dimethylthexylsilyloxymethyl)cyclopentyl]-2',3'-O-isopropylidene-N6-trichloroacetyladenosine 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 以93%的产率得到8-bromo-1-[(1R,2S,3R,4R)-2,3-isopropylidenedioxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-2',3'-O-isopropylidene-N⁶-trichloroacetyladenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。192.致力于环状ADP-碳环核糖的全合成。通过在腺嘌呤环的8位使用卤素取代的顺式形式的构象限制策略形成分子内焦磷酸键。

  摘要：

  研究了作为环状ADP-核糖的稳定模拟物的环状ADP-碳环-核糖（2）的合成。通过缩合19的两个磷酸基团，成功实现了18元骨架结构的构建，这可能是由于在腺嘌呤部分使用8-氯取代基限制了顺式底物构象的缘故。通过先前开发的方法构建的旋光碳环单元8与8-溴-N6-三氯乙酰基-2'，3'-O-异丙基亚氨腺苷9c之间的SN2反应生成N-1-碳环衍生物，将其脱保护为产生5′-5″-二醇衍生物18。当在PO（OEt）3中用POCl 3处理18时，在8位上的溴基被取代，得到N-1-碳环-8-氯腺苷5′，5″。 -二磷酸酯衍生物19，产率43％。用1-（3-二甲基氨基丙基）-3-乙基碳二亚胺盐酸盐处理19，以10％的产率得到所需的分子内缩合产物20。这是包含cADPR相关化合物与腺嘌呤碱基的分子内焦磷酸键的18元骨架结构的第一个化学结构。

  DOI：

  10.1080/15257770008033002
• 作为产物：
  描述：

  8-bromo-1-[(1R,2S,3R,4R)-2,3-isopropylidenedioxy-4-(dimethylthexylsilyloxymethyl)cyclopentyl]-5'-O-4,4'-dimethoxytrityl-2',3'-O-isopropylidene-N6-trichloroacetyladenosine 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以64%的产率得到8-bromo-1-[(1R,2S,3R,4R)-2,3-isopropylidenedioxy-4-(dimethylthexylsilyloxymethyl)cyclopentyl]-2',3'-O-isopropylidene-N6-trichloroacetyladenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。192.致力于环状ADP-碳环核糖的全合成。通过在腺嘌呤环的8位使用卤素取代的顺式形式的构象限制策略形成分子内焦磷酸键。

  摘要：

  研究了作为环状ADP-核糖的稳定模拟物的环状ADP-碳环-核糖（2）的合成。通过缩合19的两个磷酸基团，成功实现了18元骨架结构的构建，这可能是由于在腺嘌呤部分使用8-氯取代基限制了顺式底物构象的缘故。通过先前开发的方法构建的旋光碳环单元8与8-溴-N6-三氯乙酰基-2'，3'-O-异丙基亚氨腺苷9c之间的SN2反应生成N-1-碳环衍生物，将其脱保护为产生5′-5″-二醇衍生物18。当在PO（OEt）3中用POCl 3处理18时，在8位上的溴基被取代，得到N-1-碳环-8-氯腺苷5′，5″。 -二磷酸酯衍生物19，产率43％。用1-（3-二甲基氨基丙基）-3-乙基碳二亚胺盐酸盐处理19，以10％的产率得到所需的分子内缩合产物20。这是包含cADPR相关化合物与腺嘌呤碱基的分子内焦磷酸键的18元骨架结构的第一个化学结构。

  DOI：

  10.1080/15257770008033002