5,6-dimethyl-2-(3-methyl-4H-pyrazol-5-one-1-yl)-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-4-one | 320338-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 5,6-dimethyl-2-(3-methyl-4H-pyrazol-5-one-1-yl)-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 5,6-dimethyl-2-(3-methyl-5-oxo-4H-pyrazol-1-yl)-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 320338-69-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 276.319
• InChiKey: PXPWPSFDDDLMCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 5,6-dimethyl-2-(3-methyl-4H-pyrazol-5-one-1-yl)-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以50%的产率得到5,6-dimethyl-2-((3-methyl-p-chlorophenylmethylene)-pyrazol-5-one-1-yl)-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  多核杂环与新环系统的合成和反应

  摘要：

  摘要 5,6-二甲基-2-肼基-3,4-二氢噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-one (2)与芳香醛缩合得到芳基腙3a-c，环化为噻吩并三唑并嘧啶-5-one 4a-c。2 与脂肪酸反应得到 thienotriazolopyrimidin-5-one 5a.b。此外，2分别与二硫化碳和亚硝酸反应得到3-巯基噻吩并三唑并嘧啶-5-one 7和四唑并噻吩并嘧啶-5-one 8，后一种化合物8可以还原为2-氨基噻吩并嘧啶-4-one 9。另一方面，2-肼基衍生物 2 与 δ-卤代酮缩合产生具有新环系的 3-取代-噻吩并嘧啶并三嗪-6-one 10a.b，并与 β-二酮、β-酮酯形成 2-（I-吡唑基) 衍生物 13a-c, 14。2-吡唑啉酮衍生物15与芳香醛缩合得到亚芳基衍生物16a-c。此外，2 与氰基乙酸乙酯反应生成 2-（吡唑基）衍生物 17。

  DOI：

  10.1080/10426500008046607
• 作为产物：
  描述：

  2-ethylacetoacetatehydrazone-5,6-dimethyl-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到5,6-dimethyl-2-(3-methyl-4H-pyrazol-5-one-1-yl)-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  多核杂环与新环系统的合成和反应

  摘要：

  摘要 5,6-二甲基-2-肼基-3,4-二氢噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-one (2)与芳香醛缩合得到芳基腙3a-c，环化为噻吩并三唑并嘧啶-5-one 4a-c。2 与脂肪酸反应得到 thienotriazolopyrimidin-5-one 5a.b。此外，2分别与二硫化碳和亚硝酸反应得到3-巯基噻吩并三唑并嘧啶-5-one 7和四唑并噻吩并嘧啶-5-one 8，后一种化合物8可以还原为2-氨基噻吩并嘧啶-4-one 9。另一方面，2-肼基衍生物 2 与 δ-卤代酮缩合产生具有新环系的 3-取代-噻吩并嘧啶并三嗪-6-one 10a.b，并与 β-二酮、β-酮酯形成 2-（I-吡唑基) 衍生物 13a-c, 14。2-吡唑啉酮衍生物15与芳香醛缩合得到亚芳基衍生物16a-c。此外，2 与氰基乙酸乙酯反应生成 2-（吡唑基）衍生物 17。

  DOI：

  10.1080/10426500008046607