N-(o-phenylazo)benzamido propyne | 1314406-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: N-(o-phenylazo)benzamido propyne
• CAS: 1314406-82-0
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• 分子量: 263.299
• InChiKey: GYTCFJBRQJLDSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  53.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(o-phenylazo)benzamido propyne 、 5-叠氮基-5-脱氧胸腺嘧啶脱氧核苷 在 三乙胺 、 copper(I) bromide 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 、 disodium ethylenediamine tetraacetic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到5'-[4-N-methyl(ortho-(phenyldiazenyl)benzamido)-1,2,3-triazol-1-yl]-5-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  溶剂热条件下或在球磨机中使用铜瓶的核苷叠氮化物-炔烃环加成反应

  摘要：

  使用5'-叠氮基-5'-脱氧胸苷与单-或双-N-炔丙基酰胺取代的偶氮苯之间的“点击”环加成反应，制备了含有光可切换部分的新型核苷类似物。在溶液中，在稳定配体存在下，使用5 mol％的Cu（I）可获得高至定量的产率。在没有添加亚铜盐的情况下，通过在金属铜反应小瓶中应用液体辅助研磨（LAG），也可以使用单炔丙基酰胺进行“点击”反应。具体而言，在存在乙酸乙酯的情况下，使用直径为3/32英寸（2.38毫米）的铜球（62毫克）在60 Hz下在过夜的条件下进行高速振动球磨（HSVBM），可以完全消耗5'-叠氮基核苷，而无需清洗转化为相应的1，3-三唑。

  DOI：

  10.1080/15257770.2014.1001855
• 作为产物：
  描述：

  o-phenylazobenzoic acid N-hydroxysuccinimidyl ester 、 炔丙胺 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 0.17h， 以90%的产率得到N-(o-phenylazo)benzamido propyne
  参考文献：
  名称：

  合成 核苷类似物 在球磨机中：快速，化学选择性高收率 酰化 没有不良溶剂

  摘要：

  化学选择性 酰化 的 脂肪族伯胺 不到十分钟就完成了 芳香胺 120分钟内）使用振动球-铣削，避免出现不良情况 溶剂通常用于此类反应的化合物（例如DMF）。在优化条件下，合成酰胺类在伯醇和仲醇同时存在下，可以实现高至优异的收率（65-94％）。总体而言，所描述的方法相对于基于体量的常规方法具有明显的实际优势。溶剂 包括更高的产量，更高的化学选择性和更容易的产品分离。

  DOI：

  10.1039/c1gc15131b