(4aR,6S,13S,13aR)-4-ethyl-7,14-dimethyl-4-(phenylselanyl)-1,3,4,4a,5,6,7,12,13,13a-decahydro-6,13-epiminopyrano[3',4':5,6]cycloocta[1,2-b]indol-3-ol | 180201-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 大灵碱生物碱
• 英文名称: (4aR,6S,13S,13aR)-4-ethyl-7,14-dimethyl-4-(phenylselanyl)-1,3,4,4a,5,6,7,12,13,13a-decahydro-6,13-epiminopyrano[3',4':5,6]cycloocta[1,2-b]indol-3-ol
• CAS: 180201-08-5
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₂Se
• 分子量: 495.523
• InChiKey: POYVRBCECLNDQL-BOAXYADPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  37.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6S,13S,13aR)-4-ethyl-7,14-dimethyl-4-(phenylselanyl)-1,3,4,4a,5,6,7,12,13,13a-decahydro-6,13-epiminopyrano[3',4':5,6]cycloocta[1,2-b]indol-3-ol 在 sodium periodate 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 anhydromacrosalhine-methine
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的Pictet-Spengler反应合成大环/ sarpagine相关的吲哚生物碱的一般方法：对映体合成（-）-脱水Macrosalhine-次甲基

  摘要：

  通过不对称的Pictet-Spengler反应，由D-（+）-色氨酸完成了对映体的（-）-脱水甲基甲硫氨酸-次甲基3a的全合成。还已经完成了从天然产物（+）-ajmaline的3a部分合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01009-x
• 作为产物：
  描述：

  (1S,12S,13R,18R)-17-ethyl-3,20-dimethyl-15-oxa-3,20-diazapentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.013,18]icosa-2(10),4,6,8-tetraen-16-ol 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (4aR,6S,13S,13aR)-4-ethyl-7,14-dimethyl-4-(phenylselanyl)-1,3,4,4a,5,6,7,12,13,13a-decahydro-6,13-epiminopyrano[3',4':5,6]cycloocta[1,2-b]indol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的Pictet-Spengler反应合成大环/ sarpagine相关的吲哚生物碱的一般方法：对映体合成（-）-脱水Macrosalhine-次甲基

  摘要：

  通过不对称的Pictet-Spengler反应，由D-（+）-色氨酸完成了对映体的（-）-脱水甲基甲硫氨酸-次甲基3a的全合成。还已经完成了从天然产物（+）-ajmaline的3a部分合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01009-x

文献信息

• Enantiospecific Total Synthesis of (−)-Anhydromacrosalhine-methine and Partial Synthesis of the Antiamoebic Bisindole Alkaloid (−)-Macrocarpamine¹
  作者：Tong Gan、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo971570t

  日期：1998.3.1

  An enantiospecific total synthesis of (-)-anhydromacrosalhine-methine (7a) was completed from D-(+)-tryptophan via the asymmetric Pictet-Spengler reaction. In addition, a partial synthesis of (-)-anhydromacrosalhine-methine (7a) was carried out from the natural product (+)-ajmaline (10). The coupling reaction of plant-derived (+)-pleiocarpamine (8) with synthetic diene 7a provided the antiamoebic bisindole alkaloid (-)-macrocarpamine (1) in 75% yield. This sequence serves as the first example of the action of a nucleophile at [at C(2)] on a protonated form [C(3)] of pleiocarpamine 8 in the Alstonia series to provide a bisindole alkaloid.