(1RS,3S,5R)-3,5-bis(t-butyldimethylsiloxy)-1-carboethoxymethyl-2-methylenecyclohexane | 127491-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1RS,3S,5R)-3,5-bis(t-butyldimethylsiloxy)-1-carboethoxymethyl-2-methylenecyclohexane
• CAS: 127491-99-0；141899-66-3；141899-67-4
• 化学式: C₂₃H₄₆O₄Si₂
• 分子量: 442.787
• InChiKey: UQXMRZGTPSOBKB-HUSUDBNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,3S,5R)-3,5-bis(t-butyldimethylsiloxy)-1-carboethoxymethyl-2-methylenecyclohexane 生成 [(3S,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methylene-cyclohex-(Z)-ylidene]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of an A-ring precursor to hormonally active 1.alpha.,25-dihydroxyvitamin D3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00300a001
• 作为产物：
  描述：

  (+)-ethyl (5S,7S)-5,7-bis(t-butyldimethylsiloxy)-8-bromonona-2E,8-dienoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以94%的产率得到(1RS,3S,5R)-3,5-bis(t-butyldimethylsiloxy)-1-carboethoxymethyl-2-methylenecyclohexane
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基维生素D 3 A-环合成子的不对称合成

  摘要：

  描述了由α-溴丙烯醛有效地不对称合成1α，25-二羟基维生素D 3的A环。合成的关键步骤是溴丙烯醛与3-氯乙酰基-4（S）-异丙基恶唑烷酮的烯醇硼的Evans型顺选择性不对称羟醛反应，以及通过溴化乙烯在α，β上的Heck型反应进行闭环-exo模式下的不饱和酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88109-i

文献信息

• The cyclization route to the calcitriol A-ring: a formal synthesis of (+)-1α,25-dihydroxyvitamin D3
  作者：Chen Chen、David Crich

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88018-2

  日期：1993.9

  An efficient asymmetric synthesis of the A-ring of 1alpha,25-dihydroxyvitamin D3 from alpha-bromoacrolein is described. The key steps of the synthesis are the Evans type syn-selective asymmetric aldol reaction of bromoacrolein with the boron enolate of 3-chloroacetyl-4(S)-isopropyl oxazolidinone and ring closure by Heck type reaction of a vinyl bromide onto an alpha,beta-unsaturated ester in the exo-mode.