methyl 2-((1S,2S)-2-(dimethyl(phenyl)silyl)-6-oxocyclohexyl)acetate | 1215840-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyl 2-((1S,2S)-2-(dimethyl(phenyl)silyl)-6-oxocyclohexyl)acetate
• CAS: 1215840-59-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃Si
• 分子量: 304.461
• InChiKey: SMOVQGHCXXJNKU-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-cyclohexanone 、 溴乙酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 methyl 2-((1S,2S)-2-(dimethyl(phenyl)silyl)-6-oxocyclohexyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  手性N-杂环卡宾的Cu配合物催化环状和非环状不饱和羰基的对映选择性共轭甲硅烷基加成

  摘要：

  公开了一种有效的铜催化方案，用于将二甲基苯基硅烷基对映选择性加成到范围广泛的环状和非环状不饱和酮、酯、丙烯腈和 α、β、γ、δ-二烯酮。反应在 1-2 mol% 的市售且廉价的 CuCl、一种易于获得的单齿咪唑啉盐和市售的（二甲基苯基甲硅烷基）频哪醇硼存在下进行。铜催化的对映选择性共轭添加仅在 2 小时内完成，以 87-97% 的产率和 90:10-99:1 的对映体比率 (er) 提供所需的硅烷。不需要使用质子源（例如，MeOH）；因此，可以获得合成通用的α-甲硅烷基硼烯醇化物。本协议的特殊用途，

  DOI：

  10.1021/ja910989n