1,2-O-Isopropyliden-3-O-(4-methylphenylsulfonyl)-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-glucofuranose | 78785-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1,2-O-Isopropyliden-3-O-(4-methylphenylsulfonyl)-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-3-O-p-toluenesulfonyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-glucofuranose
• CAS: 78785-12-3
• 化学式: C₃₅H₃₆O₈S
• 分子量: 616.732
• InChiKey: NHMGNHNHZTYRCF-IZDBAANZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-Isopropyliden-3-O-(4-methylphenylsulfonyl)-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-glucofuranose 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以80%的产率得到1,2-O-Isopropyliden-3-O-(4-methylphenylsulfonyl)-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-xylo-hexofuranos-5-ulose
  参考文献：
  名称：

  3,5-Didesoxy-3,5-di- C -methyl- L-idose-trimethylendithioacetal，ein chiraler Baustein zur Macrolidantibiotika-Synthese 1）

  摘要：

  Ein sehr kurzer Synthesewegfürdie Titelverbindung 43 aus 1,2;5,6-Di-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose（II）wird aufgezeigt。Schlüsselreaktionena）可以在立体异构体中得到1,4-羟基锂二甲基环己酮和Zuckerenone混合物，然后在24原子和27原子下从碳原子团上脱除碳原子团，从呋喃糖体系中脱除L- konfigurierten 3-Desoxy-3- C-甲基苯并二酮）立体原子氢外循环中的氢原子甲基环戊烯5位原子对氨基苯甲酸乙酯12和42。在C-Atom 3zurückgeführt的替代品生产基地获得了Effekte奖。NachÜberführung在Pyranosesystem系统中的应用Substanzen durch 1 H-NMR-absichichert。

  DOI：

  10.1002/cber.19811140605
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 1,2-O-isopropylidene-3β-O-tosyl-α-D-glucofuranose 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以93%的产率得到1,2-O-Isopropyliden-3-O-(4-methylphenylsulfonyl)-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  3,5-Didesoxy-3,5-di- C -methyl- L-idose-trimethylendithioacetal，ein chiraler Baustein zur Macrolidantibiotika-Synthese 1）

  摘要：

  Ein sehr kurzer Synthesewegfürdie Titelverbindung 43 aus 1,2;5,6-Di-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose（II）wird aufgezeigt。Schlüsselreaktionena）可以在立体异构体中得到1,4-羟基锂二甲基环己酮和Zuckerenone混合物，然后在24原子和27原子下从碳原子团上脱除碳原子团，从呋喃糖体系中脱除L- konfigurierten 3-Desoxy-3- C-甲基苯并二酮）立体原子氢外循环中的氢原子甲基环戊烯5位原子对氨基苯甲酸乙酯12和42。在C-Atom 3zurückgeführt的替代品生产基地获得了Effekte奖。NachÜberführung在Pyranosesystem系统中的应用Substanzen durch 1 H-NMR-absichichert。

  DOI：

  10.1002/cber.19811140605

文献信息

• Synthesis of (-)-Talaromycin A. The Use of the Δ 2 Effect for Stereocontrol at Spiroacetalic Centres
  作者：Hartmut Redlich、Jan Bernd Lenfers、Sven Thormählen

  DOI：10.1055/s-1992-26317

  日期：——

  The new concept for stereocontrol at a spiroacetalic centre in thermodynamically controlled spiroacetalization, based on the operation of the Δ2 effect, allows the synthesis of (-)-Talaromycin A (3R,4S,6R,9R)-9-ethyl-4- hydroxy-3-hydroxymethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane} in a linear sequence from D-glucose with an overall diastereoselectivity > 97%.

  热力学控制螺缩醛化中螺缩醛中心立体控制的新概念，基于α2效应的操作，允许合成(-)-Talaromycin A (3R,4S,6R,9R)-9-乙基- 4-羟基-3-羟甲基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷}，以 D-葡萄糖为线性序列，总体非对映选择性 > 97%。