Morpholin-4-yl-phosphonic acid (2R,3S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-2-methyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 2,2,2-tribromo-ethyl ester | 162554-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: Morpholin-4-yl-phosphonic acid (2R,3S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-2-methyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 2,2,2-tribromo-ethyl ester
• CAS: 162554-00-9
• 化学式: C₁₆H₂₂Br₃N₆O₅P
• 分子量: 649.074
• InChiKey: CIADDPKZZPVYLO-RIXJHFHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  126.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Morpholin-4-yl-phosphonic acid (2R,3S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-2-methyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 2,2,2-tribromo-ethyl ester 在 三丁基焦磷酸铵 、 锌 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到5'-dideoxyadenosine-3'-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′-deoxy- and 2′,5′-dideoxy- adenosine-3′-di- and 3′-triphosphate

  摘要：

  The synthesis of a number of adenine nucleotide-3'-polyphosphates has been devised, via a phosphotriester approach that combines the method of alkoxide activation with the use of 2,2,2-tribromoethyl phosphoromorpholinochloridate 2 as phosphorylating agent.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02424-a
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三溴乙基磷吗啉氯化物 、 2,5-二脱氧腺苷 在 叔丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57%的产率得到Morpholin-4-yl-phosphonic acid (2R,3S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-2-methyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 2,2,2-tribromo-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′-deoxy- and 2′,5′-dideoxy- adenosine-3′-di- and 3′-triphosphate

  摘要：

  The synthesis of a number of adenine nucleotide-3'-polyphosphates has been devised, via a phosphotriester approach that combines the method of alkoxide activation with the use of 2,2,2-tribromoethyl phosphoromorpholinochloridate 2 as phosphorylating agent.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02424-a