5-(tert-butyldimethylsilyl)-2,2-dimethylpent-4-ynal | 1620229-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-(tert-butyldimethylsilyl)-2,2-dimethylpent-4-ynal
• CAS: 1620229-77-7
• 化学式: C₁₆H₃₀OSi
• 分子量: 266.499
• InChiKey: RSHTXQUHDFBSFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.9±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.859±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilyl)-2,2-dimethylpent-4-ynal 在 sodium tetrahydroborate 、 sulphuryl azide 、 Co(3,5-Di^tBu-Ibu-Phyrin) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-benzyl-4,4-dimethyl-5-((triisopropylsilyl)ethynyl)-1,2,6-thiadiazinane 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  钴 (II) 基金属自由基催化对炔丙基 C(sp3)?H 键的化学选择性胺化

  摘要：

  已经通过钴 (II) 基金属基催化对 N-双同炔氨磺酰基叠氮化物证明了炔丙 C(sp 3 )  H 键的高度化学选择性分子内胺化。在 D 2h对称酰胺卟啉配体 3,5-Di t Bu-IbuPhyrin 的支持下，钴 (II) 催化的 C  H 胺化在中性和非氧化条件下有效进行，无需任何添加剂，并生成 N 2作为唯一的副产品。金属自由基胺化适用于二级和三级炔丙C H 底物具有异常高的官能团耐受性，从而为功能化炔丙胺衍生物的高产合成提供了一种直接方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201400557
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,2-dimethyl-5-(triisopropylsilyl)pent-4-ynoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(tert-butyldimethylsilyl)-2,2-dimethylpent-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  钴 (II) 基金属自由基催化对炔丙基 C(sp3)?H 键的化学选择性胺化

  摘要：

  已经通过钴 (II) 基金属基催化对 N-双同炔氨磺酰基叠氮化物证明了炔丙 C(sp 3 )  H 键的高度化学选择性分子内胺化。在 D 2h对称酰胺卟啉配体 3,5-Di t Bu-IbuPhyrin 的支持下，钴 (II) 催化的 C  H 胺化在中性和非氧化条件下有效进行，无需任何添加剂，并生成 N 2作为唯一的副产品。金属自由基胺化适用于二级和三级炔丙C H 底物具有异常高的官能团耐受性，从而为功能化炔丙胺衍生物的高产合成提供了一种直接方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201400557

文献信息

• Catalytic C–H alkynylation of benzylamines and aldehydes with aldimine-directing groups generated <i>in situ</i>
  作者：Jiao Zhou、Tenggang Jiao、Qiang Fu、Jun Wang、Ji Lu、Lin Yang、Jun Wei、Siping Wei、Xuefeng Cong、Na Hao

  DOI：10.1039/d3cc01414b

  日期：——

  Iridium-catalysed regioselective C–H alkynylation of unprotected primary benzylamines and aliphatic aldehydes has been achieved using in situ-installed aldimine directing groups. This protocol provides a straightforward route for the synthesis of the alkynylated primary benzylamine and aliphatic aldehyde derivatives, featuring good substrate compatibility and high regioselectivity.

  使用原位安装的醛亚胺导向基团实现了铱催化的未保护伯苄胺和脂肪醛的区域选择性 C-H 炔基化。该方案为炔基化伯苄胺和脂肪醛衍生物的合成提供了一条简单的途径，具有良好的底物相容性和高区域选择性。