Methyl 5-amino-2-(5-methylthiophen-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-7-carboxylate | 437703-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: Methyl 5-amino-2-(5-methylthiophen-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-7-carboxylate
• CAS: 437703-70-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 288.33
• InChiKey: HOWZHFWLIRITIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己胺 、 Methyl 5-amino-2-(5-methylthiophen-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-7-carboxylate 在 methylaluminoxane 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以32%的产率得到5-amino-N-cyclohexyl-2-(5-methylthiophen-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-1-芳基-[1,2,4]三唑并[1,5 - a ]吡啶-7-羧酸酰胺衍生物的平行迭代溶液相合成

  摘要：

  描述了5-氨基-1-芳基-[1,2,4]三唑并[1,5 - a ]吡啶-7-羧酸酰胺衍生物的平行迭代溶液相合成。关键中间体2,6-双-氨基吡啶-4-羧酸甲酯以两步法合成，总收率为64％，并通过选择性吡啶-N精制为各种三唑并吡啶-5-羧酸甲酯-胺化，加合物与多种醛的缩合以及随后的环化和氧化。获得所需的酯，产率最高为70％。通过应用精心优化的反应条件可以最终转化为酰胺衍生物，从而可以访问总共500种三唑并吡啶酰胺衍生物的库。迭代合成循环（每个12-48个文库成员）允许最大的化学灵活性和分子建模工作指导的体外生物活性优化的最大效率，构成了快速优化铅的协同过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00062-5
• 作为产物：
  描述：

  2,6-diaminopyridine-4-carboxylic acid methyl ester 在 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 作用下， 生成 Methyl 5-amino-2-(5-methylthiophen-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lead Generation: Sowing the Seeds for Future Success

  摘要：

  引导生成和相关的从击中到引导的过程是现代制药研究中的关键战略元素，大多数公司已经实施了这个概念。高效的引导生成是减少药物发现过程中观察到的高流失率的主要尝试之一，重点放在早期开发阶段。引导生成活动在发现组织内的整合程度、评估和实施新化学物质和新技术的灵活性、为了确定最佳化学引导系列的高质量标准最终将决定在发现新药物方面的未来成功。

  DOI：

  10.2533/000942904777677542

文献信息

• AMINOTRIAZOLOPYRIDIINE DERIVATIVES AS ADENOSINE RECEPTOR LIGANDS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1347974B1

  公开（公告）日：2004-11-03
• Lead Generation: Sowing the Seeds for Future Success
  作者：Konrad H. Bleicher、Matthias Nettekoven、Jens-Uwe Peters、René Wyler

  DOI：10.2533/000942904777677542

  日期：——

  Lead generation and the associated hit-to-lead process are key strategic elements in modern pharmaceutical research, and most companies have implemented this concept. Efficient lead generation is one of the main attempts to reduce the high attrition rates observed along the drug discovery process by focussing on the early developmental phases. The level of integration of the lead generation activities within the discovery organization, the flexibility in assessing and implementing new chemistries and new technologies, the high-quality standards set for the identification of the best possible chemical lead series will ultimately determine the future success in discovering new medicines.

  引导生成和相关的从击中到引导的过程是现代制药研究中的关键战略元素，大多数公司已经实施了这个概念。高效的引导生成是减少药物发现过程中观察到的高流失率的主要尝试之一，重点放在早期开发阶段。引导生成活动在发现组织内的整合程度、评估和实施新化学物质和新技术的灵活性、为了确定最佳化学引导系列的高质量标准最终将决定在发现新药物方面的未来成功。
• Parallel iterative solution-phase synthesis of 5-amino-1-aryl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-7-carboxylic acid amide derivatives
  作者：Bernd Brodbeck、Bernd Püllmann、Sébastien Schmitt、Matthias Nettekoven

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00062-5

  日期：2003.2

  is described. The key intermediate 2,6-bis-aminopyridine-4-carboxylic acid methyl ester was synthesised in a two step procedure in 64% overall yield and elaborated to a variety of triazolopyridine-5-carboxylic acid methyl ester by selective pyridine-N-amination, condensation of the adduct with a wide selection of aldehydes and subsequent cyclisation and oxidation. The desired esters were obtained in

  描述了5-氨基-1-芳基-[1,2,4]三唑并[1,5 - a ]吡啶-7-羧酸酰胺衍生物的平行迭代溶液相合成。关键中间体2,6-双-氨基吡啶-4-羧酸甲酯以两步法合成，总收率为64％，并通过选择性吡啶-N精制为各种三唑并吡啶-5-羧酸甲酯-胺化，加合物与多种醛的缩合以及随后的环化和氧化。获得所需的酯，产率最高为70％。通过应用精心优化的反应条件可以最终转化为酰胺衍生物，从而可以访问总共500种三唑并吡啶酰胺衍生物的库。迭代合成循环（每个12-48个文库成员）允许最大的化学灵活性和分子建模工作指导的体外生物活性优化的最大效率，构成了快速优化铅的协同过程。